1,1,1-trifluoro-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide | 1082208-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1082208-86-3
• 化学式: C₉H₇F₆NO₂S
• 分子量: 307.216
• InChiKey: QJICVQUYYITNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 1,1,1-trifluoro-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 N-苄基三氟甲酰胺与马来酰亚胺的 C−H 烷基化：邻琥珀酰亚胺取代苯甲醛的合成

  摘要：

  据报道，使用钌催化，用马来酰亚胺对 N-苄基三氟甲酰胺进行三氟甲酰亚胺定向 C(Sp 2 )-H 官能化，然后水解原位生成的亚胺。它可以以良好至优异的产率合成各种合成有用的苯甲醛邻琥珀酰亚胺衍生物。详细的机理研究和竞争性实验证明了我们开发的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202401301
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 Trifluoro(trifluoromethylsulfonylsulfonyl)methane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到1,1,1-trifluoro-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苄胺与醛的不对称 α-C-H 加成的激进方法

  摘要：

  由于其重要的合成和生物应用，对映体富集胺的有效合成非常重要。光氧化还原介导的不对称α-氨基C(sp 3 )–H官能化提供了一种原子经济且可持续的方法来获取手性胺。然而，类似反应的发展还处于早期阶段，通常提供具有单一立构中心的手性胺。在此，我们提出了一种新颖的协同三重催化方法，用于在温和条件下将容易获得的N-磺酰胺与醛进行不对称α -C–H 加成。该方法可以有效合成多种有价值的带有邻位立构中心的β-氨基醇。与之前的报告不同，我们的方案采用了一种激进的方法，使用地球上丰富的 Cr 催化。奎宁环发挥双重作用，促进高选择性氢原子转移以产生α-氨基自由基，并促进 Cr-O 键的解离，这对于整个催化循环至关重要，如对照、NMR 和 DFT 实验所证明的那样。初步的机理研究，包括自由基捕获、非线性效应、斯特恩-沃尔默图、动力学同位素效应和哈米特图，为反应途径提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12043

文献信息

• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• Wang, Xisheng; Mei, Tian-Sheng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7520 - 7521
  作者：Wang, Xisheng、Mei, Tian-Sheng、Yu, Jin-Quan

  DOI：——

  日期：——