(R)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 691012-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 691012-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₅Si
• 分子量: 374.937
• InChiKey: ZIYFWPNWXOZSSN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团苷元的全合成

  摘要：

  Maduropeptin 由载体蛋白和发色团的 1:1 复合物组成。maduropeptin 发色团通过与结构相关的天然烯二炔不同的机制表现出有效的抗肿瘤和抗菌活性。九元烯二炔在 C14-酰胺氮亲核攻击后形成，然后自发环芳化形成对苄双自由基，它可以通过夺氢有效地切割双链 DNA。因此，生色团代表高反应性烯二炔结构的稳定前药形式。在本文中，我们报告了发色团的​​苷元 1 的首次全合成。双环[7.3.0]烯二炔核与外-C4，13-Z-烯烃和具有非联芳阻转异构现象的 15 元长链内酰胺是独特的结构特征，使这种合成特别具有挑战性。所述合成中使用的关键反应是酰胺铈促进九元环的形成、一锅法大环内酰胺的形成...

  DOI：

  10.1021/ja076671f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-chloro-6-methoxy-3-[(1R)-3-methoxy-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)but-3-enyl]phenoxy]-dimethylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 臭氧 、 二甲基硫 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(R)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团苷元的全合成

  摘要：

  Maduropeptin 由载体蛋白和发色团的 1:1 复合物组成。maduropeptin 发色团通过与结构相关的天然烯二炔不同的机制表现出有效的抗肿瘤和抗菌活性。九元烯二炔在 C14-酰胺氮亲核攻击后形成，然后自发环芳化形成对苄双自由基，它可以通过夺氢有效地切割双链 DNA。因此，生色团代表高反应性烯二炔结构的稳定前药形式。在本文中，我们报告了发色团的​​苷元 1 的首次全合成。双环[7.3.0]烯二炔核与外-C4，13-Z-烯烃和具有非联芳阻转异构现象的 15 元长链内酰胺是独特的结构特征，使这种合成特别具有挑战性。所述合成中使用的关键反应是酰胺铈促进九元环的形成、一锅法大环内酰胺的形成...

  DOI：

  10.1021/ja076671f

文献信息

• Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam
  作者：Nobuki Kato、Satoshi Shimamura、Safraz Khan、Fumiyo Takeda、Yoko Kikai、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.020

  日期：2004.3

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.