allyl (4R)-4-[(benzyloxy)amino]-L-prolinate | 1174020-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (4R)-4-[(benzyloxy)amino]-L-prolinate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-4-(phenylmethoxyamino)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1174020-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: YTBUQKLWUNRIRD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 allyl (4R)-4-[(benzyloxy)amino]-L-prolinate 在 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以with 4:1 hexane:ethyl acetate to afford the title compound as a clear gum的产率得到2-allyl 1-tert-butyl (2S,4R)-4-[(benzyloxy)amino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  公式I中的替代双环β-内酰胺：是β-内酰胺酶抑制剂，其中a、X、R1和R2在此定义。该化合物及其药学上可接受的盐在与β-内酰胺类抗生素联合治疗细菌感染方面非常有用。特别是，该化合物可以与β-内酰胺类抗生素（例如亚胺培南、哌拉西林或头孢他啶）一起用于对抗因β-内酰胺酶存在而对β-内酰胺类抗生素产生抗药性的微生物。

  公开号：

  US20130274475A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基(4R)-4-[(苄氧基)氨基]-1-(三氟乙酰基)-L-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (4R)-4-[(benzyloxy)amino]-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009091856A3

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Blizzard Timothy A.

  公开号：US20110294777A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Substituted bicyclic beta-lactams of Formula I: (I), are β-lactamase inhibitors, wherein a, X, R 1 and R 2 are defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of bacterial infections in combination with β-lactam antibiotics. In particular, the compounds can be employed with a β-lactam antibiotics (e.g., imipenem, piperacillin, or ceftazidime) against microorganisms resistant to β-lactam antibiotics due to the presence of the β-lactamases.

  化合物I的替代双环β-内酰胺(I)是β-内酰胺酶抑制剂，其中a、X、R1和R2如此定义。该化合物及其药学上可接受的盐在与β-内酰胺类抗生素联合治疗细菌感染方面是有用的。特别地，该化合物可与β-内酰胺类抗生素（例如亚胺培南、哌拉西林或头孢他啶）一起用于对抗由β-内酰胺酶存在而对β-内酰胺类抗生素产生耐药性的微生物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC UREA COMPOUND
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20150315145A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  A problem to be solved by the present invention is to provide a process for producing an optically active bicyclic urea compound useful as an intermediate for β-lactamase inhibitor, in a simple and easy manner with high efficiency. The present invention includes reacting a specific ester compound with a specific amine in the presence of a metal alkoxide and/or an alkaline earth metal salt to produce the corresponding amide compound, which is then reacted with phosgene or a phosgene equivalent, followed by, if necessary, treatment with an acid or a base, to produce an optically active bicyclic urea compound. This makes it possible to produce an optically active bicyclic urea compound in a simple and easy manner with high efficiency and in high optical purity, without using expensive reagents such as catalysts and condensation agents, and without passing through protection and deprotection steps.

  本发明要解决的问题是提供一种生产光学活性双环脲化合物的方法，该方法可作为β-内酰胺酶抑制剂的中间体，在简单易行的同时高效率地进行。本发明包括在金属烷氧化物和/或碱土金属盐的存在下，将特定的酯化合物与特定的胺反应，生成相应的酰胺化合物，然后与光气或光气等效物反应，如有必要，经过酸或碱处理，生成光学活性的双环脲化合物。这使得可以在不使用昂贵的催化剂和缩合剂，以及不经过保护和脱保护步骤的情况下，简单易行地高效率地生产光学活性的双环脲化合物，并且具有高的光学纯度。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC UREA COMPOUND
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2915805A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  A problem to be solved by the present invention is to provide a process for producing an optically active bicyclic urea compound useful as an intermediate for β-lactamase inhibitor, in a simple and easy manner with high efficiency. The present invention includes reacting a specific ester compound with a specific amine in the presence of a metal alkoxide and/or an alkaline earth metal salt to produce the corresponding amide compound, which is then reacted with phosgene or a phosgene equivalent, followed by, if necessary, treatment with an acid or a base, to produce an optically active bicyclic urea compound. This makes it possible to produce an optically active bicyclic urea compound in a simple and easy manner with high efficiency and in high optical purity, without using expensive reagents such as catalysts and condensation agents, and without passing through protection and deprotection steps.

  本发明要解决的一个问题是提供一种工艺，以简单易行的方式高效生产一种光学活性双环脲化合物，该化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂的中间体。 本发明包括在金属氧化物和/或碱土金属盐存在下，使特定酯化合物与特定胺反应，生成相应的酰胺化合物，然后与光气或光气当量物反应，必要时再用酸或碱处理，生成光学活性双环脲化合物。这样就有可能以简单易行的方式生产出光学活性双环脲化合物，而且效率高、光学纯度高，无需使用催化剂和缩合剂等昂贵的试剂，也无需经过保护和脱保护步骤。
• Beta-lactamase Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2666774B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8487093B2
  申请人：——

  公开号：US8487093B2

  公开（公告）日：2013-07-16