(4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 1258861-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 1258861-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: DYLOYRHZMFGPMS-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 丙烯醛 在 四氯化钛 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以73%的产率得到(4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280