(5S,6R)-methyl 7-oxo-5-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate | 1239015-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-methyl 7-oxo-5-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1239015-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: FLBJYWDJXXKXMN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-methyl 7-oxo-5-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性三（恶唑啉）/铜（II）催化不对称纳扎罗夫反应

  摘要：

  贝弗利山庄铜（II）：通过控制环化步骤的对映选择性，已经开发出了一种高效的催化不对称Nazarov反应，以优异的收率提供了具有优异对映选择性和非对映选择性的手性O-杂六氢茚并萘。HFIP =六氟-2-丙醇，B ArF =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.200907266
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 (3aR,8bS)-2-[1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到(5S,6R)-methyl 7-oxo-5-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性三（恶唑啉）/铜（II）催化不对称纳扎罗夫反应

  摘要：

  贝弗利山庄铜（II）：通过控制环化步骤的对映选择性，已经开发出了一种高效的催化不对称Nazarov反应，以优异的收率提供了具有优异对映选择性和非对映选择性的手性O-杂六氢茚并萘。HFIP =六氟-2-丙醇，B ArF =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.200907266