(+)-dimethyl 2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1371645-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+)-dimethyl 2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1371645-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 366.351
• InChiKey: AVYGYZOHSWCBHI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-nitro-5-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)isoxazole 、 溴丙二酸二甲酯 在 potassium phosphate 、 N-(2-methoxybenzyl)quinidinium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-dimethyl 2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 (+)-dimethyl 2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的对映选择性环丙烷化。

  摘要：

  以高收率，完全非对映选择性和高（高达96％）对映选择性制备重取代的环丙烷酯。本文所述的反应需要在5mol％的Cincona衍生的相转移催化剂的催化下使一类肉桂酸酯合成等同物4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与2-溴丙二酸酯反应。该反应允许所需产物的多克制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc30401e