1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)diacetylene | 887704-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)diacetylene
• 英文别名: bis(3-bromo-2-thienyl)butadiyne
• CAS: 887704-93-0
• 化学式: C₁₂H₄Br₂S₂
• 分子量: 372.104
• InChiKey: YDILDXZCRXNICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)diacetylene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到1,4-bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)diacetylene
  参考文献：
  名称：

  Electronic Modulation of Fused Oligothiophenes by Chemical Oxidation

  摘要：

  The reaction of pentathienoacene (f-5T) with mCPBA produced a series of oxidized derivatives containing one or two thiophene-S,S-dioxide rings. The regioselectivity of the oxidation reflects the aromaticity of each thiophene ring in the f-5T skeleton, and the extent of the oxidation significantly affects the fluorescence and redox properties.

  DOI：

  10.1021/ol801136k

文献信息

• Facile Synthesis of Polycyclic Pentalenes with Enhanced Hückel Antiaromaticity
  作者：Hiroya Oshima、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201611344

  日期：2017.3.13

  pentalenes are stabilized by incorporation of two benzene rings in a fused fashion. In dibenzo[a,e]pentalenes, however, the high aromaticity of the fused benzene rings compromises the inherent antiaromaticity of the pentalene core. Herein, we disclose that this forfeited antiaromaticity can be restored by fusing four additional aromatic rings onto the peripheral positions of dibenzo[a,e]pentalenes.

  戊烯酮代表具有8π电子的高反应性Hückel抗芳烃。通常，戊二烯通过以稠合方式结合两个苯环来稳定。在二苯并[ a，e然而，]戊烯，稠合苯环的高芳香性损害了戊烯核固有的抗芳香性。本文中，我们公开了可以通过将四个额外的芳环融合到二苯并[a，e]戊烯的外围位置上来恢复这种丧失的抗芳香性。此类多环戊烯酮是通过原位生成的四（十二烷基）环[16]环戊烯进行连续的环过环化制备的。如此获得的化合物表现出令人着迷的特性，例如，在可见到近红外（NIR）区域的特征吸收和低还原电位。因此，这些结果提供了产生高度抗芳族化合物但稳定的戊烯的设计原理。戊烯核的抗芳香性可通过周边稠合环的芳香度来广泛调节。