5,7-dimethoxycoumarin-4-acetic acid | 853749-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxycoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: (5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid；(5,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-essigsaeure；2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 5,7-dimethoxy-2-oxo-；2-(5,7-dimethoxy-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 853749-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: PIEJWAZYUGHXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxycoumarin-4-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-deoxy-5'-{4-[2-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl)acetamidomethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}uridine
  参考文献：
  名称：

  通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成香豆素-核苷共轭物

  摘要：

  描述了一种通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成荧光香豆素-核苷共轭物的有效方法。从叠氮核苷和香豆素衍生物开始，以高收率获得产物。确定了新制备的香豆素-核苷结合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.075
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 1,3-丙酮二羧酸 生成 5,7-dimethoxycoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ponniah; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 544,547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Coumarin-Based Fluorescent Probes
  作者：Ivana Kosiova、Pavol Kois

  DOI：10.1135/cccc20070996

  日期：——

  We report on synthesis of new fluorescent probes suitable for site-specific incorporation into oligonucleotides. Coumarin derivatives were used as sensitive fluorescent labels and were attached to glycerol unit by two types of linkers as potential building blocks for oligonucleotide synthesis. Spectral characteristics of the functionalized coumarin building blocks were measured.

  我们报告了合成适用于特定位置嵌入寡核苷酸的新荧光探针。香豆素衍生物被用作敏感的荧光标记，并通过两种类型的连接剂连接到甘油单元，作为寡核苷酸合成的潜在构建块。测量了功能化香豆素构建块的光谱特性。
• Ponniah; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 544,547
  作者：Ponniah、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of coumarin–nucleoside conjugates via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ivana Kosiova、Sona Kovackova、Pavol Kois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.075

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of fluorescent coumarin–nucleoside conjugates via Cu(I) catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition is described. Starting from azidonucleosides and coumarin derivatives, products are obtained in good yields. The fluorescent properties of the newly prepared coumarin–nucleoside conjugates are determined.

  描述了一种通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成荧光香豆素-核苷共轭物的有效方法。从叠氮核苷和香豆素衍生物开始，以高收率获得产物。确定了新制备的香豆素-核苷结合物的荧光性质。