N-benzyl-N-(α-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester | 344765-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(α-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-chloroacetyl-L-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 344765-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: UVGZTEOWFGUBSO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(α-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-二苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzylamino-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-N-(α-chloroacetyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于酸和亲电子试剂的季铵负载清除剂

  摘要：

  本文描述了我们如何设计新的季铵支持的淬火试剂（TAMA-Cl 和 BAX-硫酸盐）用于从粗反应混合物中清除酸和过量的亲电子试剂。TAMA-Cl 在室温下是液体，但非常粘稠，必须在水溶液中使用。它非常有效地去除未改变的亲电子试剂。TAMA-Cl 的水性制剂可以很容易地添加到自动合成中，并且高通量相分离技术应该允许纯化含有清除剂的反应混合物。然而，使用 TAMA-Cl 进行处理比简单过滤更复杂。认识到固相合成的这一主要优势，我们设计了 BAX-硫酸盐，一种高度结晶的清除剂，可以将反应后处理简化为单一的过滤和溶剂蒸发。BAX-硫酸盐与亲电子试剂反应，淬灭酸并在加入乙醚时定量沉淀。它甚至从甲醇溶液中沉淀出来。对于 BAX-硫酸盐，后处理阶段使用简单的过滤进行粗分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300403

文献信息

• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• Quaternary Ammonium-Supported Scavenger Reagents for Acids and Electrophiles
  作者：Noha Ghanem、Jean Martinez、Didier Stien

  DOI：10.1002/ejoc.200300403

  日期：2004.1

  The present article describes how we devised new quaternary ammonium-supported quench reagents (TAMA-Cl and BAX-sulfate) for scavenging acids and excess electrophiles from crude reaction mixtures. TAMA-Cl is liquid at room temperature, but is very glutinous and has to be used in aqueous solution. It removes unchanged electrophiles very efficiently. An aqueous preparation of TAMA-Cl may be easily added

  本文描述了我们如何设计新的季铵支持的淬火试剂（TAMA-Cl 和 BAX-硫酸盐）用于从粗反应混合物中清除酸和过量的亲电子试剂。TAMA-Cl 在室温下是液体，但非常粘稠，必须在水溶液中使用。它非常有效地去除未改变的亲电子试剂。TAMA-Cl 的水性制剂可以很容易地添加到自动合成中，并且高通量相分离技术应该允许纯化含有清除剂的反应混合物。然而，使用 TAMA-Cl 进行处理比简单过滤更复杂。认识到固相合成的这一主要优势，我们设计了 BAX-硫酸盐，一种高度结晶的清除剂，可以将反应后处理简化为单一的过滤和溶剂蒸发。BAX-硫酸盐与亲电子试剂反应，淬灭酸并在加入乙醚时定量沉淀。它甚至从甲醇溶液中沉淀出来。对于 BAX-硫酸盐，后处理阶段使用简单的过滤进行粗分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)