3,5-Bis-benzyliden-pyrrolidin-2,4-dion | 108045-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis-benzyliden-pyrrolidin-2,4-dion
• 英文别名: 3,5-bis(benzylidene)tetramic acid
• CAS: 108045-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ICKAMBHPDDCNOL-FXSRDJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-benzyliden-pyrrolidin-2,4-dion 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以45%的产率得到4-benzylidenepyrrolidine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性臭氧化功能化的酰亚胺

  摘要：

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690101
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5-benzylidene-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,5-Bis-benzyliden-pyrrolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  合成 von 5-Alkyliden-3-pyrrolin-2-onen / Synthesis of 5-Alkylidene-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  通过用复合硼氢化物还原特拉姆酸1或其衍生物5和6，获得吡咯烷酮2和7。2和7的脱水分别产生标题化合物3和8。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0516

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydrogenation of bis-Arylidene Tetramic Acids. Application to the Synthesis of Novel Structurally Diverse Pyrrolidine-2,4-diones
  作者：Christos S. Karaiskos、Dimitris Matiadis、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.3390/molecules16076116

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of 3,5-bis-arylidenetetramic acids, known for their biological activity, has been developed. The chemoselective ruthenium-catalyzed reduction of the exocyclic carbon-carbon double bonds on pyrrolidine-2,4-dione ring system, containing other reducible functions, has been investigated. Depending on the substrate the yield of the hydrogenation process can reach up to 95%. The structural

  已开发出以其生物活性而闻名的 3,5-双-亚芳基四酸的催化氢化。已经研究了化学选择性钌催化的吡咯烷-2,4-二酮环系统上环外碳-碳双键的还原，包含其他可还原功能。根据基材的不同，氢化过程的产率可达 95%。已使用 NMR 和 HRMS 光谱数据建立了结构解析。
• Grevellin Analogs with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, a Novel Lead Structure
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/1521-4184(20007)333:7<211::aid-ardp211>3.0.co;2-9

  日期：2000.7

  A series of piperidine-2,3,5-triones (azagrevellins) has been prepared. A new synthesis has been introduced using the rearrangement of spiroepoxides in the presence of triethyloxonium tetrafluoroborate. The binding affinity toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured to provide a basis for more detailed structure-activity studies. Azagrevellin 18d showed the highest binding potency.