α-(4-nitrobenzoate)-4-methylbenzylphosphonate | 1349901-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-nitrobenzoate)-4-methylbenzylphosphonate
• 英文别名: [Diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1349901-93-4
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₇P
• 分子量: 407.36
• InChiKey: WCSGKKMRXBYUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 4,4′-偶氮吡啶 、 三苯基膦 、 calcium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-(4-nitrobenzoate)-4-methylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4'-偶氮吡啶高效合成 α-酰氧基膦酸酯的第一个 Mitsunobu 方案

  摘要：

  摘要 这是关于使用 4,4'-偶氮吡啶和 PPh3 与不同的芳香族和脂肪族羧酸合成各种 α-酰氧基膦酸酯的第一份报告。在这些条件下，偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 作为用于光信反应的传统试剂效率不高。不溶性吡啶肼副产物可以简单地分离并通过氧化反应回收到其偶氮吡啶并再次使用。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：化合物 3a–3z2 的表征数据和 NMR 光谱。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.582594

文献信息

• The First Mitsunobu Protocol for Efficient Synthesis of α-Acyloxyphosphonates Using 4,4′-Azopyridine
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1080/10426507.2011.582594

  日期：2011.11.1

  Abstract This is the first report on applying the Mitsunobu protocol for the synthesis of various α-acyloxyphosphonates using 4,4′-azopyridine and PPh3 with diverse aromatic and aliphatic carboxylic acids. Under these conditions, diethyl azodicarboxylate (DEAD) as the traditional reagent for Mitsunobu reaction is not efficient. The insoluble pyridine hydrazine byproduct can be simply isolated and recycled

  摘要 这是关于使用 4,4'-偶氮吡啶和 PPh3 与不同的芳香族和脂肪族羧酸合成各种 α-酰氧基膦酸酯的第一份报告。在这些条件下，偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 作为用于光信反应的传统试剂效率不高。不溶性吡啶肼副产物可以简单地分离并通过氧化反应回收到其偶氮吡啶并再次使用。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：化合物 3a–3z2 的表征数据和 NMR 光谱。] 图形摘要