5-Chloro-4,9-dimethoxy-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde | 196874-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-4,9-dimethoxy-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 4,9-Dimethoxy-5-chloro-6-formyl-7h-furo[3,2-g]-[1]benzopyran-7-one；5-chloro-4,9-dimethoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 196874-49-4
• 化学式: C₁₄H₉ClO₆
• 分子量: 308.675
• InChiKey: AIJCPUKHHPLHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-4,9-dimethoxy-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到5-Chloro-6-hydrazonomethyl-4,9-dimethoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Elgamal; Shalaby; Shaban, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 4, p. 735 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyisopimpinellin 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到5-Chloro-4,9-dimethoxy-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由5-羟基佛手柑和5-羟基异海im素合成某些取代的呋喃并[3,2-g] chromeno [2,3-c]吡唑和吡唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  使用5-羟基合成了一系列取代的7H-呋喃[3,2-g] chromen-7-one和呋喃[3,2-g] chromeno [2,3-c]吡唑衍生物（2-9） -4-甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] chromen-7-one（5-羟基bergapten）和5-羟基-4,9-二甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] chromen- -7-酮（5- hydroxyisopimpinellin）（1）作为起始原料。化合物1与氨基酸酯反应，分别得到相应的5 - N-氨基酸衍生物2和3。1的溴化反应产生了相应的6-溴类似物4，用氨基酸酯处理，得到相应的6 - N-氨基酸类似物5。稍后用水合肼处理导致吡喃环断裂，并得到相应的吡唑啉苯并呋喃衍生物6。1的甲酰化生成醛衍生物7，与氨基酸缩合得到相应的5 - N-氨基-6-甲酰基衍生物8。用水合肼将化合物8环化，得到相应的吡唑啉衍生物9。测试所有合成

  DOI：

  10.1134/s1070363217070258

文献信息

• Synthesis and spectroscopic investigation of some dimeric coumarin and furanocoumarin models
  作者：M. H. A. Elgamal、N. M. M. Shalaby、M. A. Shaban、H. Duddeck、B. Mikhova、A. Simon、G. T�th

  DOI：10.1007/bf00807602

  日期：——

  The synthesis of some dimeric coumarin and furanocoumarin models and their structure elucidation by H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy is presented. In the presence of moisture some aldehydes are accompanied by their hydrates. Methoxy signal doubling in the presence of a chiral lanthanide shift reagent proves the dimeric nature of compound 8. In the mass spectra, heterolytic cleavage of the O-C linkage was noticed which is a ran fragmentation in the case of aromatic ethers.
• Synthesis of some substituted furo[3,2-g]chromeno[2,3-c]pyrazole and pyrazoline derivatives from 5-hydroxybergapten and 5-hydroxyisopimpinellin as EGFR and VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：A. E. Amr、M. M. Abdalla、S. A. Essaouy、M. M. H. Areef、M. H. Elgamal、T. A. Nassear、A. E. Haschich

  DOI：10.1134/s1070363217070258

  日期：2017.7

  derivatives 2 and 3, respectively. Bromination of 1 gave the corresponding 6-bromo analouges 4, that were treated with amino acids esters to give the corresponding 6-N-amino acids analogues 5. Treatment of the later with hydrazine hydrate led to cleavage of the pyran ring and gave the corresponding pyrazoline benzofuran derivatives 6. Formylation of 1 gave aldehyde derivative 7, which was condensed with amino

  使用5-羟基合成了一系列取代的7H-呋喃[3,2-g] chromen-7-one和呋喃[3,2-g] chromeno [2,3-c]吡唑衍生物（2-9） -4-甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] chromen-7-one（5-羟基bergapten）和5-羟基-4,9-二甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] chromen- -7-酮（5- hydroxyisopimpinellin）（1）作为起始原料。化合物1与氨基酸酯反应，分别得到相应的5 - N-氨基酸衍生物2和3。1的溴化反应产生了相应的6-溴类似物4，用氨基酸酯处理，得到相应的6 - N-氨基酸类似物5。稍后用水合肼处理导致吡喃环断裂，并得到相应的吡唑啉苯并呋喃衍生物6。1的甲酰化生成醛衍生物7，与氨基酸缩合得到相应的5 - N-氨基-6-甲酰基衍生物8。用水合肼将化合物8环化，得到相应的吡唑啉衍生物9。测试所有合成
• Elgamal; Shalaby; Shaban, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 4, p. 735 - 745
  作者：Elgamal、Shalaby、Shaban

  DOI：——

  日期：——