4-(trimethylsilyl)benzenesulfonamide | 1899-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(Trimethylsilyl)benzene-1-sulfonamide；4-trimethylsilylbenzenesulfonamide
• CAS: 1899-81-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂SSi
• 分子量: 229.375
• InChiKey: XWANITZZOALLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)benzenesulfonamide 、 2-chloro-6-[3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropoxy)pyrazol-1-yl]pyridine-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-6-[3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropoxy)pyrazol-1-yl]-N-(4-trimethylsilylphenyl)sulfonylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。

  公开号：

  WO2019195739A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Trimethylsilyl-benzolsulfonsaeure-trimethylsilylester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-(trimethylsilyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物XXXII。三氧化硫裂解芳基-硅键

  摘要：

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83573-1

文献信息

• Primary Sulfonamide Synthesis Using the Sulfinylamine Reagent <i>N</i>-Sulfinyl-<i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl)hydroxylamine, <i>t</i>-BuONSO
  作者：Thomas Q. Davies、Michael J. Tilby、David Skolc、Adrian Hall、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03505

  日期：2020.12.18

  In particular, primary sulfonamides are common in marketed drugs. Here we describe the direct synthesis of these valuable compounds from organometallic reagents and a novel sulfinylamine reagent, t-BuONSO. A variety of (hetero)aryl and alkyl Grignard and organolithium reagents perform well in the reaction, providing primary sulfonamides in good to excellent yields in a convenient one-step process.

  磺酰胺在药物开发的历史中起着决定性的作用，并在今天继续流行。特别地，伯磺酰胺在市售药物中是常见的。在这里，我们描述了从有机金属试剂和新型亚磺胺试剂t- BuONSO直接合成这些有价值的化合物的方法。多种（杂）芳基和烷基格氏试剂和有机锂试剂在反应中表现良好，可通过便捷的一步法提供伯磺酰胺，收率高至优异。
• Catalytic Asymmetric Hydrogen Atom Transfer: Enantioselective Hydroamination of Alkenes
  作者：Benjamin G. Hejna、Jacob M. Ganley、Huiling Shao、Haowen Tian、Jonathan D. Ellefsen、Nicholas J. Fastuca、Kendall N. Houk、Scott J. Miller、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.3c04591

  日期：2023.7.26

  report a highly enantioselective radical-based hydroamination of enol esters with sulfonamides jointly catalyzed by an Ir photocatalyst, Brønsted base, and tetrapeptide thiol. This method is demonstrated for the formation of 23 protected β-amino-alcohol products, achieving selectivities up to 97:3 er. The stereochemistry of the product is set through selective hydrogen atom transfer from the chiral

  我们报道了在 Ir 光催化剂、布朗斯台德碱和四肽硫醇的共同催化下，烯醇酯与磺酰胺发生高度对映选择性自由基加氢胺化。该方法已被证明可形成 23 种受保护的 β-氨基醇产物，选择性高达 97:3 er。产物的立体化学是通过选择性氢原子从手性硫醇催化剂转移到前手性C中心自由基来设定的。由肽催化剂和烯烃底物的结构变化衍生的结构-选择性关系为开发最佳催化剂提供了关键见解。实验和计算机制研究表明，氢键、π-π堆积和伦敦色散相互作用是底物识别和对映诱导的影响因素。这些发现进一步促进了基于自由基的不对称催化的发展，并有助于理解与此类转化相关的非共价相互作用。
• BABIN, P.;DUNOGUES, J.;FELIX, G.;LAPOUYADE, P.;CALAS, R., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 1, 16-17
  作者：BABIN, P.、DUNOGUES, J.、FELIX, G.、LAPOUYADE, P.、CALAS, R.

  DOI：——

  日期：——