5'-O-propargylthymidine | 1051395-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-propargylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(prop-2-ynoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1051395-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: HQYFJWGMVOHFDA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-propargylthymidine 、 22-azido-22-deoxypleuromutilin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到22-(4-(thymidin-5'-O-methyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-22-deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联，并将其与细菌核糖体结合。

  摘要：

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。

  DOI：

  10.1021/jm800261u
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-propargylthymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5'-O-propargylthymidine
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联，并将其与细菌核糖体结合。

  摘要：

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。

  DOI：

  10.1021/jm800261u

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES USEFUL AS POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE UTILES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS (PET)
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2010023457A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides compounds that comprise a 4'-thio nucleoside that is a derivative of 4'-thiothymidine or 4'-thio-2'-deoxyuridine comprising a positron or single photon emitting radioisotope or corresponding non-radioactive isotope attached via a triazole link to the N-3 position. Methods for preparing such compounds and uses of the compounds in medicine are also provided.

  该发明提供了包含4'-硫代核苷的化合物，该核苷是4'-硫代胸苷或4'-硫代-2'-脱氧尿苷的衍生物，包括通过三唑键连接到N-3位置的正电子或单光子发射放射性同位素或相应的非放射性同位素。还提供了制备这种化合物的方法以及在医学上使用这些化合物的方法。
• NUCLEOSIDE ANALOGUES USEFUL AS POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS
  申请人：Imperial Innovations Limited

  公开号：EP2331106A1

  公开（公告）日：2011-06-15
• A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome
  作者：Line Lolk、Jacob Pøhlsgaard、Anne Sofie Jepsen、Lykke H. Hansen、Henrik Nielsen、Signe I. Steffansen、Laura Sparving、Annette B. Nielsen、Birte Vester、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jm800261u

  日期：2008.8.1

  Pleuromutilin and its derivatives are antibacterial drugs that inhibit protein synthesis in bacteria by binding to ribosomes. To promote rational design of pleuromutilin based drugs, 19 pleuromutilin conjugates with different nucleoside fragments as side chain extensions were synthesized by a click chemistry protocol. Binding was assessed by chemical footprinting of nucleotide U2506 in 23S rRNA, and

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。