N-[(2R)-1,1,1-三氟-4-氧代丁烷-2-基]苯甲酰胺 | 825628-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2R)-1,1,1-三氟-4-氧代丁烷-2-基]苯甲酰胺
• 英文名称: (R)-3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-1-al
• 英文别名: Benzamide, N-[(1R)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl]-；N-[(2R)-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 825628-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: AMDCPFRQTPLYGU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1,1,1-三氟-4-氧代丁烷-2-基]苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的α-三氟甲基化高烯丙基胺不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基醛以及羧酸衍生物

  摘要：

  描述了通过对映体纯的α-三氟甲基化的高聚烯丙胺的氧化，作为一种新的三氟甲基化的手性结构单元，不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基醛和酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzoyl-α-trifluoromethylated homoallylamine 在 四氧化锇 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-[(2R)-1,1,1-三氟-4-氧代丁烷-2-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-β-三氟甲基化醛的首次不对称合成

  摘要：

  描述了β-三氟甲基化的β-氨基醛的第一不对称合成，β-三氟甲基化的β-氨基醛是用于合成三氟甲基化的生物活性化合物的最有前途的前体之一。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.017

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino aldehyde as well as carboxylic acid derivatives using enantiopure α-trifluoromethylated homoallylamine
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.006

  日期：2004.9

  Asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino aldehyde and acid derivatives via the oxidation of enantiopure α-trifluoromethylated homoallylamine as a new trifluoromethylated chiral building block is described.

  描述了通过对映体纯的α-三氟甲基化的高聚烯丙胺的氧化，作为一种新的三氟甲基化的手性结构单元，不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基醛和酸衍生物。
• First asymmetric synthesis of β-amino-β-trifluoromethylated aldehyde
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.017

  日期：2005.5

  The first asymmetric synthesis of the β-trifluoromethylated β-amino aldehyde, which is one of the most promising precursors for the synthesis of trifluoromethylated bioactive compounds, is described.

  描述了β-三氟甲基化的β-氨基醛的第一不对称合成，β-三氟甲基化的β-氨基醛是用于合成三氟甲基化的生物活性化合物的最有前途的前体之一。