N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyridin-3-amine | 944836-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 944836-72-0
• 化学式: C₂₅H₁₇N₂O₂P
• 分子量: 408.396
• InChiKey: UTJRZCDINPLCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (S)-(3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)(3-pyridyl) phosphite 、 (2,4-di-tert-butyl-6-((2,4,5-tri-[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzylidene)-amino]-phylimino)-methyl)-phenolato)dizinc(II) 、 N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyridin-3-amine 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Template-induced formation of heterobidentate ligands and their application in the asymmetric hydroformylation of styrene

  摘要：

  我们报道了在一个具有两个相同结合位点的刚性双锌(II)沙芬模板上，通过选择性自组装两种不同的单齿配体，诱导形成螯合的异双齿配体；这些模板化的异双齿配体在铑催化的苯乙烯不对称氢甲酰化中引发了远高于任何相应同双齿配体或非模板化混合配体组合的对映选择性（最高可达72% ee），而后者仅为最高13% ee。

  DOI：

  10.1039/b609321c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Template-induced formation of heterobidentate ligands and their application in the asymmetric hydroformylation of styrene

  摘要：

  我们报道了在一个具有两个相同结合位点的刚性双锌(II)沙芬模板上，通过选择性自组装两种不同的单齿配体，诱导形成螯合的异双齿配体；这些模板化的异双齿配体在铑催化的苯乙烯不对称氢甲酰化中引发了远高于任何相应同双齿配体或非模板化混合配体组合的对映选择性（最高可达72% ee），而后者仅为最高13% ee。

  DOI：

  10.1039/b609321c
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyridin-3-amine 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 一氧化碳 、 C₆₆H₄₃N₄O₃PZn 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 苯丙醛 、 (S)-2-phenyl-propionaldehyde 、 (R)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  用于开发 SUPRAPhos 配体库的构件的合成及其在催化中的应用实例

  摘要：

  我们之前已经介绍了 SUPRAPhos 配体库，它基于通过氮-锌相互作用自组装的组件，并在此报告了该库的扩展，它扩大了在不对称均相催化中的应用范围。例如，我们报告了磷酰胺附加卟啉和在磷上具有立体中心的结构单元的合成。使用本文中描述的新构建块，我们可以形成一个 450 成员的 SUPRAPhos 库，该库基于 45 个构建块（30 个吡啶基磷配体和 15 个互补的卟啉附加磷配体）。包括在铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化中使用库成员的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800499

文献信息

• US8216968B2
  申请人：——

  公开号：US8216968B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Template-induced formation of heterobidentate ligands and their application in the asymmetric hydroformylation of styrene
  作者：Mark Kuil、P. Elsbeth Goudriaan、Piet W. N. M. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b609321c

  日期：——

  We report the template-induced formation of chelating heterobidentate ligands by the selective self-assembly of two different monodentate ligands on a rigid bis-zinc(II)-salphen template with two identical binding sites; these templated heterobidentate ligands induce much higher enantioselectivities (up to 72% ee) in the rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene than any of the corresponding homobidentate ligands or non-templated mixed ligand combinations (up to 13% ee).

  我们报道了在一个具有两个相同结合位点的刚性双锌(II)沙芬模板上，通过选择性自组装两种不同的单齿配体，诱导形成螯合的异双齿配体；这些模板化的异双齿配体在铑催化的苯乙烯不对称氢甲酰化中引发了远高于任何相应同双齿配体或非模板化混合配体组合的对映选择性（最高可达72% ee），而后者仅为最高13% ee。