cis-3-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-4-<(E)-3''',4'''-dimethoxystyryl>cyclohex-1-ene | 69768-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-4-<(E)-3''',4'''-dimethoxystyryl>cyclohex-1-ene
• 英文别名: 4-[(E)-2-[(1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 69768-95-2；73573-81-6；76318-79-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: PHLVYOUORNHOLU-ORRSMYTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-4-<(E)-3''',4'''-dimethoxystyryl>cyclohex-1-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (±)-4-((1S,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenylethy)cyclohexyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  来自生姜根茎的苯丁烯二聚体

  摘要：

  两个新的苯基丁烯二聚体，(±)-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene 和 cis-1,2-bis[(E) -3,4-二甲氧基苯乙烯基]环丁烷与两种已知的苯丁烯二聚体一起从生姜的新鲜根茎中分离出来。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些环己烯化合物的立体化学是根据其衍生物的 1 H NMR 数据阐明的。环丁烷化合物的 3,4-二甲氧基苯乙烯基的取代位置由环丁烷热解中的 Cope 重排产物证实，环丁烷的立体化学由 1 H NMR 证据证实。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94994-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23.6%的产率得到cis-3-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-4-<(E)-3''',4'''-dimethoxystyryl>cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Tuntiwachwuttikul, Pittaya; Limchawfar, Burin; Reutrakul, Vichai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 913 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.
  作者：MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI、THAWEEPHOL DECHATIWONGSE、KUNIHIDE MIHASHI、MASATOSHI NISHI、SHUUJI HARA

  DOI：10.1248/cpb.28.2948

  日期：——

  Thirteen aromatic compounds, having C6-C4, C6-C8-C6 or C6-C10 carbon skeletons, were isolated from the rhizomes of a Thai medicinal plant, Zingiber cassumunar. Eight compounds were new among these, and their structures were elucidated as 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, and 13 by chemical and spectral methods. The structures were confirmed by 13C-NMR spectroscopy.

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。
• Phenylbutenoid dimers from the rhizomes of Zingiber cassumunar
  作者：Akiko Jitoe、Toshiya Masuda、Nobuji Nakatani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94994-x

  日期：1993.1

  isolated from the fresh rhizomes of Zingiber cassumunar along with the two known phenylbutenoid dimers. Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. The stereochemistry of these cyclohexene compounds was clarified on the basis of 1H NMR data of their derivatives. The substituted positions for the 3,4-dimethoxystyryl groups of the cyclobutane compound were confirmed from a Cope

  两个新的苯基丁烯二聚体，(±)-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene 和 cis-1,2-bis[(E) -3,4-二甲氧基苯乙烯基]环丁烷与两种已知的苯丁烯二聚体一起从生姜的新鲜根茎中分离出来。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些环己烯化合物的立体化学是根据其衍生物的 1 H NMR 数据阐明的。环丁烷化合物的 3,4-二甲氧基苯乙烯基的取代位置由环丁烷热解中的 Cope 重排产物证实，环丁烷的立体化学由 1 H NMR 证据证实。
• Metabolite Profiling of Javanese Ginger <i>Zingiber purpureum</i> and Identification of Antiseizure Metabolites via a Low-Cost Open-Source Zebrafish Bioassay-Guided Isolation
  作者：Théo Brillatz、Miwa Kubo、Shimon Takahashi、Natsumi Jozukuri、Kenshi Takechi、Emerson Ferreira Queiroz、Laurence Marcourt、Pierre-Marie Allard、Richard Fish、Kenichi Harada、Keisuke Ishizawa、Alexander D. Crawford、Yoshiyasu Fukuyama、Jean-Luc Wolfender

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02641

  日期：2020.7.29

  purpureum active compounds, its chemical profile was compared to that of Z. officinale. Their composition was assessed by differential metabolite profiling visualized by a molecular network, which revealed only vanillin derivatives and terpenoids as common metabolites and gave a comprehensive view of Z. purpureum composition. This study demonstrates the efficacy of a streamlined zebrafish epilepsy assay

  使用简化且具有成本效益的斑马鱼筛选策略和小鼠癫痫试验，研究了紫姜“Bangle”的根茎的抗癫痫特性。其己烷提取物在斑马鱼癫痫试验中表现出很强的抗癫痫活性，因此被选择用于生物活性引导的分级分离。分离出 12 种化合物 ( 1 – 12 )，其中两种生物活性苯丁烯类化合物：反式( 11 ) 和顺式-banglene ( 12 )，可减少戊四唑 (PTZ) 诱发的癫痫发作高达 70%。在小鼠癫痫试验中，这些化合物对 PTZ 诱导的癫痫发作表现出中等活性。为了了解Z. purpureum活性化合物的特异性，将其化学特征与Z. officinale进行了比较。它们的组成通过分子网络可视化的差异代谢物分析进行评估，仅显示香草醛衍生物和萜类化合物作为常见代谢物，并给出了Z. purpureum组成的全面视图。这项研究证明了简化斑马鱼癫痫测定的功效，因此适合植物化学实验室的常规筛查。
• NMR‐based stability evaluation of (<i>E</i>)‐1‐(3′,4′‐dimethoxyphenyl)butadiene (DMPBD) from <scp><i>Zingiber cassumunar</i></scp> Roxb. rhizome
  作者：Boonwiset Seaho、Chatkamon Lekwongphaiboon、Wichayasith Inthakusol、Saisuree Prateeptongkum、Wacharee Harnying、Albrecht Berkessel、Nongnaphat Duangdee

  DOI：10.1002/pca.3314

  日期：2024.4

  The active compound (E)-1-(3′,4′-dimethoxyphenyl)butadiene (DMPBD) isolated from the rhizomes of Zingiber cassumunar Roxb. has potent anti-inflammatory and anticancer activities. Although DMPBD is one of the promising drug candidates for phytomedicine, its limited stability impedes its widespread use. For the development of new drugs, the assessment of their chemical stability is essential, ensuring

  从Zingiber cassumunar Roxb 的根茎中分离得到活性化合物 ( E )-1-(3',4'-二甲氧基苯基)丁二烯 (DMPBD)。具有有效的抗炎和抗癌活性。尽管 DMPBD 是有前途的植物药候选药物之一，但其有限的稳定性阻碍了其广泛使用。对于新药的开发，对其化学稳定性的评估至关重要，以确保它们从生产到使用的整个过程中将其特性保持在规定的范围内。
• Structure-activity relationship and bioactivity studies of neurotrophic <i>trans</i>-banglene
  作者：Khyati Gohil、M. Zain H. Kazmi、Florence J. Williams

  DOI：10.1039/d2ob00016d

  日期：——

  The synthesis and bioactivity of neurotrophic banglenes and derivatives is described, establishing a structure–activity relationship which enables future mechanistic studies. Neuritogenesis assays indicate that (−) trans-banglene is the active enantiomer. Assays performed with and without NGF protein suggest that neurotrophic activity and potentiation of NGF activity by (−) trans-banglene might be

  描述了神经营养性手镯及其衍生物的合成和生物活性，建立了结构-活性关系，为未来的机制研究提供了可能。神经发生测定表明(-)反式-banglene是活性对映体。使用和不使用 NGF 蛋白进行的测定表明，神经营养活性和 (-)反式手镯对 NGF 活性的增强可能是不同的不相关过程。有趣的是，(-) NGF 诱导的神经突发生的反式-banglene 增强作用不受 Erk1/2、Akt 和 Pkc 抑制剂存在的影响。