tert-butyl tert-butoxycarbonyl(vinyl)carbamate | 1421676-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl tert-butoxycarbonyl(vinyl)carbamate
• CAS: 1421676-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: KTVHFSJSYJPLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl tert-butoxycarbonyl(vinyl)carbamate 在 N,N-di-(2,6-diisopropyl)-1,6,7,12-tetrabromo-2,5,8,11-tetracyano-perylen-3,4,9,10-tetracarboxylic acid imide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到tert-butyl N-(2-methoxyethyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  贫电子苝双酰亚胺光氧化还原催化从烯酰胺制备 N,O-缩醛

  摘要：

  仅使用缺电子苝双酰亚胺和光即可将烯酰胺转化为N , O-缩醛，无需苯硫酚作为添加剂或强酸作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202400247
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-乙烯基胺 、 di-tert-butyl dicarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到tert-butyl tert-butoxycarbonyl(vinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  贫电子苝双酰亚胺光氧化还原催化从烯酰胺制备 N,O-缩醛

  摘要：

  仅使用缺电子苝双酰亚胺和光即可将烯酰胺转化为N , O-缩醛，无需苯硫酚作为添加剂或强酸作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202400247

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Radical Relay Reaction Toward Functionalized Vicinal Diamines
  作者：Shouyun Yu、Xiao-De An

  DOI：10.1055/s-0037-1609844

  日期：2018.9

  radical-triggered cascade reactions of styrenes, enamides, and O-acylhydroxylamines in DMSO. Four bonds (one C–C, one C–N, and two C–O) are constructed in a single operation. Various functionalized vicinal diamines have been furnished by the radical relay reaction. A strategy has been described to synthesize β,γ-diamino­ketones. This strategy is enabled by photoredox-catalyzed and nitrogen-centered radical-triggered

  作为特别主题的光氧化还原方法及其在合成中的战略应用的一部分发布 抽象的 已经描述了合成β，γ-二氨基酮的策略。DMSO中苯乙烯，酰胺和O-酰基羟胺的光氧化还原催化和以氮为中心的自由基引发的级联反应可实现此策略。一次操作即可构建四个键（一个C–C，一个C–N和两个C–O）。自由基中继反应已经提供了各种官能化的邻位二胺。 已经描述了合成β，γ-二氨基酮的策略。DMSO中苯乙烯，酰胺和O-酰基羟胺的光氧化还原催化和以氮为中心的自由基引发的级联反应可实现此策略。一次操作即可构建四个键（一个C–C，一个C–N和两个C–O）。自由基中继反应已经提供了各种官能化的邻位二胺。
• Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopropylamine Derivatives via Ru(II)-Pheox-Catalyzed Direct Asymmetric Cyclopropanation of Vinylcarbamates
  作者：Soda Chanthamath、Dao Thi Nguyen、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol303404c

  日期：2013.2.15

  The Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates with diazoesters resulted in the corresponding cyclopropylamine derivatives in high yield and excellent diastereoselectivity (up to 96:4) and enantioselectivity (up to 99% ee).