5-hexylindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 136944-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-hexylindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 5-hexyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 136944-66-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: FCJNIGPKPQOXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-allyl)-2-(prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-hexylindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed tandem bond forming reaction leading to aromatic ring through diene-yne system

  摘要：

  A double cyclization involving palladium-catalyzed intramolecular followed by intermolecular carbon-carbon bond formations starting from vinyl bromides with acetylenes produced aromatic compounds through diene-yne system in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79893-5

文献信息

• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。
• Rhodium(I)/cationic 2,2′-bipyridyl-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynes in water under air
  作者：Yun-Hua Wang、Shao-Hsien Huang、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.088

  日期：2010.8

  simply performed procedure for the [Rh(cod)Cl]2/cationic 2,2′-bipyridyl system-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with terminal and internal alkynes was achieved in water under air at 60 °C. The reaction proceeded smoothly with 1 equiv α,ω-diynes and 3 equiv alkynes in the presence of 20 mol % KOH for 1 h or 9 h, resulting in the formation of tri- and tetra-substituted benzene derivatives in

  在空气中于水中完成了[Rh（cod）Cl] 2 /阳离子2,2'-联吡啶基系统催化的[2 + 2 + 2]环化α，ω-二炔与末端和内部炔烃的加成反应的简单方法在60°C下。在20 mol％KOH的存在下，反应在1个当量的α，ω-二炔和3个当量的炔烃下平稳进行1 h或9 h，从而以中等至高收率形成了三取代和四取代的苯衍生物。通过萃取分离出有机产物后，残留的水溶液可再用于进一步的反应，直到其催化活性完全降解。