9-<6(S)-(hydroxymethyl)-1,4-dioxacyclohexan-2(R)-yl>adenine | 104597-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<6(S)-(hydroxymethyl)-1,4-dioxacyclohexan-2(R)-yl>adenine
• 英文别名: 1,4-Dioxane-2-methanol, 6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-, (2R,6R)-；[(2R,6R)-6-(6-aminopurin-9-yl)-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 104597-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: BMSQVRTUINILTQ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯基甲基-腺苷酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-<6(S)-(hydroxymethyl)-1,4-dioxacyclohexan-2(R)-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  与核苷二醛有关的1,4-二恶烷核苷类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00162a005

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 1,4-dioxane nucleoside analogs related to nucleoside dialdehydes
  作者：Ernest J. Prisbe

  DOI：10.1021/jm00162a005

  日期：1986.12

  Since biologically active nucleoside 2',3'-dialdehydes exist as six-membered cyclic acetals (1) in solution, we have investigated the antiviral activity of some structurally similar 1,4-dioxane nucleoside analogues. By reacting 2',3'-seconucleoside tosylates with base, the guanine (10) and adenine (18) substituted (hydroxymethyl)dioxanes have been constructed. In addition, an unusual adenine-substituted

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。