4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯磺酰氟 | 1337505-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯磺酰氟
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 1337505-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BFO₄S
• 分子量: 286.132
• InChiKey: XHAPVQLJEKERJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯磺酰氟 在 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰氟硼酸：制备与偶联反应

  摘要：

  我们报告了邻，间和对磺酰氟取代的苯硼酸的高效和实用合成。对-和间-异构体的合成从适当的溴取代的苯磺酰氯开始，而邻位异构体由苯磺酰氟制备。对位和间位取代的硼酸会与一系列芳基卤化物进行有效的Sukuki-Miyaura偶联反应。我们还报道了使用对位取代的硼酸的有效的Rh（I）催化的共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130782
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸频那醇酯 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 C₄₀H₆₄Cl₂N₂P₂Pd 、 三乙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以67%的产率得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰氟硼酸：制备与偶联反应

  摘要：

  我们报告了邻，间和对磺酰氟取代的苯硼酸的高效和实用合成。对-和间-异构体的合成从适当的溴取代的苯磺酰氯开始，而邻位异构体由苯磺酰氟制备。对位和间位取代的硼酸会与一系列芳基卤化物进行有效的Sukuki-Miyaura偶联反应。我们还报道了使用对位取代的硼酸的有效的Rh（I）催化的共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130782

文献信息

• Direct electrochemical synthesis of arenesulfonyl fluorides from nitroarenes: a dramatic ionic liquid effect
  作者：Xianqiang Kong、Qianwen Liu、Yiyi Chen、Wei Wang、Hong-Fa Chen、Wenjie Wang、Shuangquan Zhang、Xiaohui Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1039/d3gc04528e

  日期：——

  A practical electrochemical strategy for the direct synthesis of arenesulfonyl fluorides from industrial feedstock nitroarenes is described. The key to success lies in using a cheap ionic liquid N-methylimidazolium p-toluenesulfonate ([Mim]TolSO3) as an effective additive and electrolyte to facilitate the selective reduction of nitroarenes to the corresponding aniline intermediate, promoting the desired

  描述了从工业原料硝基芳烃直接合成芳烃磺酰氟的实用电化学策略。成功的关键在于使用廉价的离子液体N-甲基咪唑鎓对甲苯磺酸盐([Mim]TolSO 3 )作为有效的添加剂和电解质，以促进硝基芳烃选择性还原为相应的苯胺中间体，促进所需的具有广泛功能的氟磺酰化温和条件下的群体耐受性。