5-(o-ethynylphenyl)-4-penten-3-one | 80684-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(o-ethynylphenyl)-4-penten-3-one
• 英文别名: (E)-1-(2-ethynylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 80684-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: VBVSTVUOQJAQIE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-ethynylphenyl)-4-penten-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-tert-butyl (1-(2-(1-phenylvinyl) phenyl)-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-3-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联芳基化/Trost-Oppolzer环化/双键异构化获得CF3-苯并富烯

  摘要：

  在此，我们演示了 Pd 催化的级联反应，包括芳基化、Trost-Oppolzer 型 Alderene 反应以及使用 4-(2-炔基苯基)-烯丙基碳酸酯和芳基硼酸的双键异构化。该级联过程以良好的产率和高立体选择性 ( E ) 提供了各种独特的功能化 CF 3 -苯并富烯。单一钯催化剂在一次操作中协调两个单独的反应。 Trost–Oppolzer 型 Alderene 反应是这一转化的关键，也称为罕见的无酸异纳扎罗夫型环化。

  DOI：

  10.1039/d3cc06082a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到5-(o-ethynylphenyl)-4-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-乙基取代双脱氢[13]环烯酮及其苯并环化衍生物的合成与性质

  摘要：

  2-乙基-5,10-二甲基-、13-乙基-10-甲基-4,5-苯并-、2-乙基-10-甲基-4,5-苯并-和2-乙基-4,5：合成了 10,11-二苯并-6,8-双脱氢 [13] 环烯酮。基于这些 an-nulenones 及其相应的 α-甲基取代衍生物的 1H NMR 和 UV 光谱讨论了 α-乙基取代对双脱氢 [13] annulenone 环系统骨架的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3466

文献信息

• OJIMA, JURO;JUNI, YASUSHI;YONEYAMA, YOSHIHARU;WADA, KAZUYO;MUROSAWA, YOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3466-3472
  作者：OJIMA, JURO、JUNI, YASUSHI、YONEYAMA, YOSHIHARU、WADA, KAZUYO、MUROSAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——