2-Benzyloxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole | 207981-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole
• 英文别名: 2-O-benzyl 4-O-methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 207981-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: AZFPAOQWGWPPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Chloromethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dioxo-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-methyl ester 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Benzyloxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k