1-(dibromomethyl)-4-iodobenzene | 193072-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dibromomethyl)-4-iodobenzene
• CAS: 193072-83-2
• 化学式: C₇H₅Br₂I
• 分子量: 375.829
• InChiKey: XYOSXBWKRXNBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibromomethyl)-4-iodobenzene 、 N-[2,37-dihydroxy-8,19,20,30,31-pentakis(1-hydroxypropylideneamino)-41,45,49,52-tetra(undecyl)-5,12,16,23,27,34-hexaoxaundecacyclo[36.13.1.04,50.06,11.013,48.015,46.017,22.024,44.026,42.028,33.035,40]dopentaconta-1(51),2,4(50),6(11),7,9,13,15(46),17(22),18,20,24(44),25,28(33),29,31,35(40),36,38,42,47-henicosaen-9-yl]propanimidic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  深空洞，具有功能性的基于乙缩醛的墙。

  摘要：

  描述了用功能化的乙缩醛作为第四壁的深空泡石的合成。通过NMR方法评估了两个代表性空洞分子与脂族，芳族，碳环和金刚烷客体的配合物的识别特性和稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2cc36517k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(dibromomethyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  深空洞，具有功能性的基于乙缩醛的墙。

  摘要：

  描述了用功能化的乙缩醛作为第四壁的深空泡石的合成。通过NMR方法评估了两个代表性空洞分子与脂族，芳族，碳环和金刚烷客体的配合物的识别特性和稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2cc36517k

文献信息

• Halogenation through Deoxygenation of Alcohols and Aldehydes
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01058

  日期：2018.5.18

  An efficient reagent system, Ph3P/XCH2CH2X (X = Cl, Br, or I), was very effective for the deoxygenative halogenation (including fluorination) of alcohols (including tertiary alcohols) and aldehydes. The easily available 1,2-dihaloethanes were used as key reagents and halogen sources. The use of (EtO)3P instead of Ph3P could also realize deoxy-halogenation, allowing for a convenient purification process

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。
• Indium chloride catalysed benzyl bromination using continuous flow technology
  作者：Hajeeth Thankappan、Conor Burke、Brian Glennon

  DOI：10.1039/d2ob01840c

  日期：——

  green catalyst for benzyl bromination. The catalyst, indium chloride, exhibits high catalytic activity with a variety of toluene derivatives in continuous flow. Good yields (59–77%) were obtained in all the cases. Improved selectivity was observed under flow conditions, when compared to batch operation.

  本报告描述了用于苄基溴化的耐水绿色催化剂的开发。催化剂氯化铟在连续流动中对各种甲苯衍生物表现出高催化活性。在所有情况下都获得了良好的产率 (59–77%)。与间歇操作相比，在流动条件下观察到选择性有所提高。
• Rapid and Practical Synthesis of <i>gem</i>‐Dibromoalkanes from Aldehydes by Tribromide Reagent
  作者：Bowen Ren、Jianeng Xu、Chao Liu

  DOI：10.1002/asia.202301087

  日期：2024.3

  A rapid and practical synthesis of gem-dibromoalkanes has been developed. A variety of alkyl and aromatic aldehydes are converted into their corresponding gem-dibromoalkanes within 10 minutes by using tribromide reagent. The protocol is also appliable to the bromination of alcohols, accessing alkyl bromides with inversion of configuration.

  已经开发出一种快速且实用的宝石二溴烷烃合成方法。利用三溴化物试剂，多种烷基醛和芳香醛在10分钟内转化为相应的偕二溴烷烃。该方案也适用于醇的溴化，通过构型反转获得烷基溴。
• Functionalized Deep-Cavity Cavitands
  作者：Huaping Xi、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/jo9909913

  日期：1999.12.1
• Synthesis of iodobenzylidene and iodoethylidene acetals of d-glucose
  作者：Marie-Dominique Desruet、Christophe Morin、Lionel Ogier

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00088-8

  日期：1997.6

  The synthesis of two iodinated acetals of D-glucose, analogues of D-glucose acetals which are known to interact with the glucose transport protein GLuT, is presented. The iodobenzylidene acetal was obtained by acetalation of 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranose, whereas the iodoethylidene acetal was prepared from the corresponding prop-2-enylidene derivative by an ozonation/reduction sequence, followed by iodination of the resulting hydroxyethylidene derivative. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.