(+)-trans-2-(2-methyl-1-propenyl)cyclpopropanecarboxylic acid | 53187-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-trans-2-(2-methyl-1-propenyl)cyclpopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 53187-84-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZFSPXYLEBXSNOT-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-trans-2-(2-methyl-1-propenyl)cyclpopropanecarboxylic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-methyl trans-(2-methyl-1-propenyl)cyclpopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semicorrin金属络合物作为对映选择性催化剂。第2部分。手性（半corrinato）铜配合物催化重氮化合物与烯烃形成对映选择性环丙烷†

  摘要：

  发现手性，C 2对称半corrin配体的铜配合物是从烯烃与重氮化合物形成环丙烷的有效催化剂。在催化剂的1％模式下，重氮乙酸烷基酯与末端烯烃如苯乙烯，丁二烯和1-庚烯平稳地反应，得到相应的光学活性环丙烷羧酸衍生物（表1方案2）。使用其中一种催化剂，对映选择性高达97％ee （表2）。通常，该反应使用双（准corrinato）铜（II）配合物作为预催化剂进行。为了生产活性催化剂，必须首先通过在重氮乙酸酯存在下加热或通过苯肼处理来活化这些配合物。使用由叔丁醇铜（I）原位制备的（semicorrinato）铜（I）配合物进行的实验（方案4）表明，实际的催化剂是[单（semicorrinarinato）]铜（I）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710621
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-1-环丙烷甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-trans-2-(2-methyl-1-propenyl)cyclpopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Essential oil constituents of Artemisia tridentata rothrockii. The isolation and characterization of two new irregular monoterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a021

文献信息

• Semicorrin metal complexes as enantioselective catalysts. Part 2. Enantioselective cyclopropane formation from olefins with diazo compounds catalyzed by chiral (semicorrinato)copper complexes
  作者：Hugo Fritschi、Urs Leutenegger、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19880710621

  日期：1988.9.28

  were obtained (Table 2). Usually, the reactions were carried out using bis(semicorrinato)copper(II) complexes as precatalysts. In order to produce active catalysts, these complexes had to be activated first by heating in the presence of diazoacetate or by treatment with phenylhydrazine. Experiments with (semicorrinato)copper(I) complexes, prepared in situ from copper(I) tert-butoxide (Scheme 4), suggest

  发现手性，C 2对称半corrin配体的铜配合物是从烯烃与重氮化合物形成环丙烷的有效催化剂。在催化剂的1％模式下，重氮乙酸烷基酯与末端烯烃如苯乙烯，丁二烯和1-庚烯平稳地反应，得到相应的光学活性环丙烷羧酸衍生物（表1方案2）。使用其中一种催化剂，对映选择性高达97％ee （表2）。通常，该反应使用双（准corrinato）铜（II）配合物作为预催化剂进行。为了生产活性催化剂，必须首先通过在重氮乙酸酯存在下加热或通过苯肼处理来活化这些配合物。使用由叔丁醇铜（I）原位制备的（semicorrinato）铜（I）配合物进行的实验（方案4）表明，实际的催化剂是[单（semicorrinarinato）]铜（I）。
• Essential oil constituents of Artemisia tridentata rothrockii. The isolation and characterization of two new irregular monoterpenes
  作者：William W. Epstein、Larry A. Gaudioso、Gary B. Brewster

  DOI：10.1021/jo00189a021

  日期：1984.7