ethyl 3-(benzylamino)-5-phenylvalerate | 134420-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)-5-phenylvalerate
• 英文别名: ethyl 3-(benzylamino)-5-phenylpentanoate
• CAS: 134420-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: ZMGYJDQIBLAWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-2-(4-(2-isocyanato-3-oxo-3-(pentylamino)propyl)phenoxy)malonate 、 ethyl 3-(benzylamino)-5-phenylvalerate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-{4-[(2S)-2-[({benzyl[1-(carboxymethyl)-3-phenylpropyl]amino}carbonyl)amino]-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic Acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase

  摘要：

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。

  公开号：

  US06353023B1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 3-(benzylamino)-5-phenylvalerate
  参考文献：
  名称：

  GABA-uptake inhibitors: construction of a general pharmacophore model and successful prediction of a new representative

  摘要：

  A model for the pharmacophore of GABA-uptake inhibitors was established using published structure-activity data and molecular modeling. The model accounted for the activities of different classes of GABA-uptake inhibitors. Analogues of guvacine substituted at position 6 were synthesized in order to confirm the model. 6-(3,3-Diphenylpropyl)guvacine (30f), which fit well with the pharmacophore, had an in vitro IC50 of 0.1-mu-M. This value is as good as those of the best GABA-uptake inhibitors known today.

  DOI：

  10.1021/jm00112a032