3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzyl]pent-4-yn-1-ol | 1426384-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzyl]pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-yn-1-ol；3-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1426384-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: AKZYPDRIKUIJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzyl]pent-4-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-[2-(2-hydroxyethyl)but-3-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzyl]pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n