2-[2-(2-hydroxyethyl)but-3-ynyl]phenol | 1426384-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[2-(2-hydroxyethyl)but-3-ynyl]phenol
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyethyl)but-3-ynyl]phenol
• CAS: 1426384-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KSNBETUEZXFOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-hydroxyethyl)but-3-ynyl]phenol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9a-methyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 2-[2-(2-hydroxyethyl)but-3-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n

文献信息

• Gold Catalysis: Regio- and Stereoselective Total Synthesis of Xyloketals D and G and the Related Natural Product Alboatrin
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1021/jo302545n

  日期：2013.3.15

  free alcoholic −OH unit leads selectively to the formation of tetrahydrofuranobenzopyran ring system. This approach has been used for the regio- and stereoselective synthesis of xyloketal D, xyloketal G, and the related natural product alboatrin.

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。