(E)-3-methylthio-1-tosyl-1-propene | 139951-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylthio-1-tosyl-1-propene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-3-methylsulfanylprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 139951-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: BIPVGFSVKRCZQZ-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylthio-1-tosyl-1-propene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-methylthioallyl p-tolyl sulfone 、 (E)-1-(甲硫基)-3-(对甲苯磺酰基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylseleno-3-methylthio-1-tosylpropane 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzene, 1-methyl-4-[[3-(methylthio)-1-propenyl]sulfonyl]-, (Z)- 、 (E)-3-methylthio-1-tosyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• Efficient Preparation of 3-Alkyl(or Aryl)thio-1(or 2)-propenyl<i>p</i>-Tolyl Sulfones
  作者：Katsuyuki Ogura、Teruyuki Iihama、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/bcsj.57.3347

  日期：1984.11

  Synthetic routes from 3-chloro-1-propenyl p-tolyl sulfone to 3-(p-tolylthio)-1(or 2)-propenyl p-tolyl sulfone, 3-isopropylthio-1(or 2)-propenyl p-tolyl sulfone, and 3-methylthio-2-propenyl p-tolyl sulfone were exploited.

  探索了从3-氯-1-丙烯基对甲苯砜到3-(对甲苯硫基)-1(或2)-丙烯基对甲苯砜、3-异丙基硫基-1(或2)-丙烯基对甲苯砜和3-甲基硫基-2-丙烯基对甲苯砜的合成路线。