tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-4-nitrophenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate | 1455445-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-4-nitrophenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate
• CAS: 1455445-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₃F₇N₂O₇S
• 分子量: 568.467
• InChiKey: WQBOTBAFRHKOSU-QXLWNXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-4-nitrophenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₆H₂₉F₇N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  发现环状亚砜羟乙胺作为有效和选择性的β位APP裂解酶1（BACE1）抑制剂：基于结构的设计和淀粉样β肽的体内还原

  摘要：

  我们实验室中以前基于结构的优化导致鉴定出一种新型的，高亲和力的环砜羟乙基胺衍生抑制剂，例如1，可在向转基因APP51 / 16小鼠口服后降低CNS衍生的Aβ。在这里，我们报告了在BACE1的S3和S2'子位中的SAR对环状亚砜羟乙基胺抑制剂的开发，在此工作中采用的合成方法以及优化的化合物（例如11d）的体内数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.071
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S,5S)-5-(3,5-difluoro-4-nitrobenzyl)-4-hydroxy-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)carbamate 在 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,3R,4S,5S)-5-[[3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-4-nitrophenyl]methyl]-4-hydroxy-1-oxothian-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现环状亚砜羟乙胺作为有效和选择性的β位APP裂解酶1（BACE1）抑制剂：基于结构的设计和淀粉样β肽的体内还原

  摘要：

  我们实验室中以前基于结构的优化导致鉴定出一种新型的，高亲和力的环砜羟乙基胺衍生抑制剂，例如1，可在向转基因APP51 / 16小鼠口服后降低CNS衍生的Aβ。在这里，我们报告了在BACE1的S3和S2'子位中的SAR对环状亚砜羟乙基胺抑制剂的开发，在此工作中采用的合成方法以及优化的化合物（例如11d）的体内数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.071