3,5-diphenyldiphenylacetylene | 297154-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,5-diphenyldiphenylacetylene
• 英文别名: 5'-(phenylethynyl)-1,1':3',1''-terphenyl；1,3-Diphenyl-5-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 297154-50-8
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: KYIVXNIPBGDDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 3,5-diphenyldiphenylacetylene 以 二苯醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(3,5-diphenylphenyl)pentaphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  大型多环芳烃的合成：尺寸和周边的变化

  摘要：

  通过合适的低聚亚苯基前体在温和条件下的氧化环化脱氢，合成了一系列具有不同外围的新系列多环芳烃（PAHs）。如此大的多环芳烃被认为是二维石墨截面，其电子特性有望收敛于宏观石墨的电子特性。低聚亚苯基骨架的合成构建主要基于 Diels-Alder 反应或环三聚反应。它们随后被转化为含有多达 78 个碳原子的平面芳烃。由于扩展多环芳烃的溶解度不足，通过激光解吸/电离飞行时间质谱和薄膜的紫外/可见光谱进行表征。

  DOI：

  10.1021/ja000832x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-diphenyldiphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  大型多环芳烃的合成：尺寸和周边的变化

  摘要：

  通过合适的低聚亚苯基前体在温和条件下的氧化环化脱氢，合成了一系列具有不同外围的新系列多环芳烃（PAHs）。如此大的多环芳烃被认为是二维石墨截面，其电子特性有望收敛于宏观石墨的电子特性。低聚亚苯基骨架的合成构建主要基于 Diels-Alder 反应或环三聚反应。它们随后被转化为含有多达 78 个碳原子的平面芳烃。由于扩展多环芳烃的溶解度不足，通过激光解吸/电离飞行时间质谱和薄膜的紫外/可见光谱进行表征。

  DOI：

  10.1021/ja000832x

文献信息

• A geometric key for enhancing the radiative efficiency of <i>ortho</i><scp>‐carboranyl</scp> luminophores: Indolocarbazole‐ and <i>m</i><scp>‐terphenyl</scp>‐<i>ortho</i>‐carboranes
  作者：Mingi Kim、Kanghee Cho、Yung Ju Seo、Junhyeok Choi、Namkyun Kim、Ilsup Shin、Kang Mun Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12804

  日期：2024.2

  In this study, we introduce two ortho‐carboranyl compounds, namely ICzCB and mTPCB, which exhibit different planarity in their appended π‐conjugated aromatic groups, to investigate the influence of geometric effects on the regulation of the radiative efficiency. Both the compounds are fully characterized, revealing distinct geometric differences (planarity) in their single‐crystal structures. While ICzCB presents strong ICT‐based emission in the solid (film) state, mTPCB displays dual emission in the high‐ and low‐energy regions that originates from locally excited (LE)‐ and ICT‐based processes, respectively. Quantitative analysis of the photophysical characteristics of the compounds shows that the ICT‐based radiative efficiency in ICzCB is higher than that in mTPCB. Consequently, these findings demonstrate that the planarity of the π‐conjugated aryl group appended on o‐carborane, which is represented by planar ICzCB and distorted mTPCB, is an important key to control the ICT‐based radiative decay efficiency.

  摘要 在本研究中，我们引入了两种正硼烷化合物，即 ICzCB 和 mTPCB，这两种化合物在其附加的 π 共轭芳香基团中表现出不同的平面度，以研究几何效应对辐射效率调节的影响。对这两种化合物进行了全面表征，发现它们的单晶结构存在明显的几何差异（平面性）。ICzCB 在固体（薄膜）状态下呈现出强烈的基于 ICT 的发射，而 mTPCB 则在高能区和低能区呈现出双重发射，分别源于局部激发（LE）和基于 ICT 的过程。对化合物光物理特性的定量分析表明，ICzCB 中基于 ICT 的辐射效率高于 mTPCB。因此，这些研究结果表明，以平面 ICzCB 和变形 mTPCB 为代表的邻碳硼烷上的π-共轭芳基的平面性是控制基于 ICT 的辐射衰变效率的重要关键。