(Z)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundec-2-en-2-yl)benzene | 1187193-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundec-2-en-2-yl)benzene
• CAS: 1187193-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃
• 分子量: 298.392
• InChiKey: NMPDNJFIIRRSKY-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundec-2-en-2-yl)benzene 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₈H₃₈IrNPS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (+)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundecan-2-yl)benzene 、 (+)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundecan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高选择性铱催化的三氟甲基烯烃的不对称加氢：一条新的路线到三氟甲基的立体中心。

  摘要：

  Abstractmagnified imageFluorine‐containing compounds are useful in many applications ranging from pharmaceuticals to ferroelectric crystals. We have developed a new, highly enantioselective synthetic route to trifluoromethyl‐bearing stereocenters in up to 96% ee via asymmetric hydrogenation using N,P‐ligated iridium catalysts. We also hydrogenated an isomeric mixture of olefins; this reaction gave the hydrogenation product highly enantioselectively (87% ee), and only the E isomer was present after the reaction had reached 56% conversion.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800645
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 、 nonyltriphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundec-2-en-2-yl)benzene 、 (E)-1-methyl-4-(1,1,1-trifluoroundec-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高选择性铱催化的三氟甲基烯烃的不对称加氢：一条新的路线到三氟甲基的立体中心。

  摘要：

  Abstractmagnified imageFluorine‐containing compounds are useful in many applications ranging from pharmaceuticals to ferroelectric crystals. We have developed a new, highly enantioselective synthetic route to trifluoromethyl‐bearing stereocenters in up to 96% ee via asymmetric hydrogenation using N,P‐ligated iridium catalysts. We also hydrogenated an isomeric mixture of olefins; this reaction gave the hydrogenation product highly enantioselectively (87% ee), and only the E isomer was present after the reaction had reached 56% conversion.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800645