7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide | 6763-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide
• CAS: 6763-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: NEAONXJLCSEENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-phenylhydrazono-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide 、 10-phenylhydrazono-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  生物等排 5-磺胺芥子树碱衍生物的合成

  摘要：

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b23
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯磺酰基)-2-哌啶酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  生物等排 5-磺胺芥子树碱衍生物的合成

  摘要：

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b23

文献信息

• Ring Expansion Strategies for the Synthesis of Medium Sized Ring and Macrocyclic Sulfonamides
  作者：Zhongzhen Yang、Illya Zalessky、Ryan G. Epton、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.202217178

  日期：2023.3.20

  Two ring expansion strategies are reported for the synthesis of medium sized and macrocyclic sulfonamides. Both methods proceed without using classical protecting groups, initiated by nitro reduction and amine conjugate addition respectively, to make diversely functionalised cyclic sulfonamides in a range of ring sizes. The ring size dependency of the synthetic reactions is in good agreement with the

  报道了两种扩环策略用于合成中型和大环磺胺类药物。这两种方法都在不使用经典保护基的情况下进行，分别由硝基还原和胺共轭加成引发，以制备各种环大小的不同功能化的环状磺酰胺。合成反应的环大小依赖性与密度泛函理论模拟的结果非常一致。