5,6''-bromo[2,3':6',3'']terpyridine | 1253941-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6''-bromo[2,3':6',3'']terpyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-[6-(6-bromopyridin-3-yl)pyridin-3-yl]pyridine；5-bromo-2-[6-(6-bromopyridin-3-yl)pyridin-3-yl]pyridine
• CAS: 1253941-19-3
• 化学式: C₁₅H₉Br₂N₃
• 分子量: 391.065
• InChiKey: NWQREOHPBJBTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6''-bromo[2,3':6',3'']terpyridine 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到5-bromo[2,3':6',3'':6'',3''']quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  迭代交叉偶联反应合成新的[2,3'：6'，3'']三联吡啶

  摘要：

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258147
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6'-iodo[2,3']bipyridine 、 2-溴吡啶-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到5,6''-bromo[2,3':6',3'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  迭代交叉偶联反应合成新的[2,3'：6'，3'']三联吡啶

  摘要：

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258147

文献信息

• Synthesis of New [2,3′:6′,3′′]Terpyridines Using Iterative Cross-Coupling Reactions
  作者：Sylvain Rault、Grégory Burzicki、Anne Voisin-Chiret、Jana Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1258147

  日期：2010.8

  An efficient, regioselective, and global route to prepare terpyridines is described. A predictable strategy was developed, which is based on iterative cross-coupling reactions between bifunctional pyridylboronic acids as promising platforms and halobipyridines as key intermediates. boron - cross-coupling - palladium - pyridines - regio­selectivity

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性