(2S,4R)-2-(4-chlorobenzyloxy)methyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 874447-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(4-chlorobenzyloxy)methyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 874447-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₄
• 分子量: 341.835
• InChiKey: XIFRYPULENBOGF-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(4-chlorobenzyloxy)methyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Azido-2-(4-chloro-benzyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,4R)-2-(4-chlorobenzyloxy)methyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055