methyl 4-chlorosulphonyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate | 145572-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-chlorosulphonyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(chlorosulfonyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-chlorosulfonyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• CAS: 145572-16-3
• 化学式: C₈H₃ClF₄O₄S
• 分子量: 306.622
• InChiKey: IUAWMJAZOYMFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorosulphonyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.76 g的产率得到methyl 4-N-phenylaminosulphonyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-磺基-2,3,5,6，-四氟苯甲酸的合成与反应

  摘要：

  通过五巯基苯甲酸通过4-巯基-四氟苯甲酸的氧化合成4-Sulpho-2,3,5,6-四氟苯甲酸（I）。I与DMF / SOCl 2的反应得到1,4-ClC 6 F 4 COCl（IIA），通过氟化物交换将其转化为1,4-ClC 6 F 4 COF（IIB）。与甲醇或苯胺反应分别得到甲酯1，4-ClC 6 F 4 CO 2 Me（IIIA）和苯胺1，4-ClC 6 F 4 CONHPh（IIIB）。我的治疗用PCl 5产生二酰氯1，4-ClOCC 6 F 4 SO 2 Cl（IVA），其在四甘醇二甲醚中通过KF的作用转化为IIB。I与SF 4的化学计量反应得到1,4-FOCC 6 F 4 SO 2 F（IVB），而使用过量试剂则产生1,4-F 3 CC 6 F 4 SO 2 F（V）。IVB的部分水解得到1,4-HO 2 CC 6 F 4 SO2 F（VIA），将其在DMSO中脱羧，得到1,4-

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80200-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 五氯化磷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-chlorosulphonyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-磺基-2,3,5,6，-四氟苯甲酸的合成与反应

  摘要：

  通过五巯基苯甲酸通过4-巯基-四氟苯甲酸的氧化合成4-Sulpho-2,3,5,6-四氟苯甲酸（I）。I与DMF / SOCl 2的反应得到1,4-ClC 6 F 4 COCl（IIA），通过氟化物交换将其转化为1,4-ClC 6 F 4 COF（IIB）。与甲醇或苯胺反应分别得到甲酯1，4-ClC 6 F 4 CO 2 Me（IIIA）和苯胺1，4-ClC 6 F 4 CONHPh（IIIB）。我的治疗用PCl 5产生二酰氯1，4-ClOCC 6 F 4 SO 2 Cl（IVA），其在四甘醇二甲醚中通过KF的作用转化为IIB。I与SF 4的化学计量反应得到1,4-FOCC 6 F 4 SO 2 F（IVB），而使用过量试剂则产生1,4-F 3 CC 6 F 4 SO 2 F（V）。IVB的部分水解得到1,4-HO 2 CC 6 F 4 SO2 F（VIA），将其在DMSO中脱羧，得到1,4-

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80200-6

文献信息

• Synthesis and reactions of 4-sulpho-2,3,5,6,-tetrafluorobenzoic acid
  作者：H.C. Fielding、I.M. Shirley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80200-6

  日期：1992.10

  6-tetrafluorobenzoic acid (I) has been synthesised from pentafluorobenzoic acid via the oxidation of 4-mercapto-tetrafluorobenzoic acid. Reaction of I with DMF/ SOCl2 gave 1,4-ClC6F4COCl (IIA) which was converted to 1,4-ClC6F4COF (IIB) by fluoride exchange. Reaction with methanol or aniline gave respectively the methyl ester 1,4- ClC6F4CO2Me (IIIA) and anilide 1,4-ClC6F4CONHPh (IIIB). Treatment of I with PCl5

  通过五巯基苯甲酸通过4-巯基-四氟苯甲酸的氧化合成4-Sulpho-2,3,5,6-四氟苯甲酸（I）。I与DMF / SOCl 2的反应得到1,4-ClC 6 F 4 COCl（IIA），通过氟化物交换将其转化为1,4-ClC 6 F 4 COF（IIB）。与甲醇或苯胺反应分别得到甲酯1，4-ClC 6 F 4 CO 2 Me（IIIA）和苯胺1，4-ClC 6 F 4 CONHPh（IIIB）。我的治疗用PCl 5产生二酰氯1，4-ClOCC 6 F 4 SO 2 Cl（IVA），其在四甘醇二甲醚中通过KF的作用转化为IIB。I与SF 4的化学计量反应得到1,4-FOCC 6 F 4 SO 2 F（IVB），而使用过量试剂则产生1,4-F 3 CC 6 F 4 SO 2 F（V）。IVB的部分水解得到1,4-HO 2 CC 6 F 4 SO2 F（VIA），将其在DMSO中脱羧，得到1,4-