2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonic acid | 1447151-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-5-oxocyclohexyl)propanedioic acid
• CAS: 1447151-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: DDFAWPGUARYSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酸酐 、 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 19.0h， 以22%的产率得到8,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三步生物催化步骤从前手性二酮不对称合成3-取代的环己胺衍生物

  摘要：

  前手性双环二酮通过三个连续的生物催化步骤转化为3个取代的环己胺衍生物的单一非对映异构体。的两个手性中心通过一个C设置在第一步骤C中水解酶（6-oxocamphor水解酶），并通过在最后步骤中的ω转氨酶。如果可能的话，在第二步中，通过脂肪酶催化中间体酮酸的酯化反应。对于两个基板，CC水解步骤和酯化反应可以在有机溶剂中的一锅级联反应中同时进行。在一个示例中，可以将前两步的反应混合物直接在有机溶剂中进行生物胺化反应，而无需更换反应介质。根据所用ω-转氨酶和底物的选择，可以以光学纯的形式获得顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201057
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过三步生物催化步骤从前手性二酮不对称合成3-取代的环己胺衍生物

  摘要：

  前手性双环二酮通过三个连续的生物催化步骤转化为3个取代的环己胺衍生物的单一非对映异构体。的两个手性中心通过一个C设置在第一步骤C中水解酶（6-oxocamphor水解酶），并通过在最后步骤中的ω转氨酶。如果可能的话，在第二步中，通过脂肪酶催化中间体酮酸的酯化反应。对于两个基板，CC水解步骤和酯化反应可以在有机溶剂中的一锅级联反应中同时进行。在一个示例中，可以将前两步的反应混合物直接在有机溶剂中进行生物胺化反应，而无需更换反应介质。根据所用ω-转氨酶和底物的选择，可以以光学纯的形式获得顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201057