m-methoxycarbonylphenyl boroxine | 1429645-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-methoxycarbonylphenyl boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tris(3-carbomethoxyphenyl)boroxine
• CAS: 1429645-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₁B₃O₉
• 分子量: 485.858
• InChiKey: KPEKEUGQHHWVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methoxycarbonylphenyl boroxine 、 N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 在 silver tetrafluoroborate 、 [(pyridinooxazoline)PdCl2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(S)-methyl 3-(2,2,2-trifluoro-1-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-（三氟甲基）芳基甲胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00657
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基苯硼酸 120.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 生成 m-methoxycarbonylphenyl boroxine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-（三氟甲基）芳基甲胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00657

文献信息

• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective Monoarylation of β or γ C(sp³)–H Bonds Assisted by a Trimethylpyrazole Group
  作者：Chunchen Yuan、Guangliang Tu、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03522

  日期：2017.1.20

  The selective arylation of unactivated beta or challenging gamma primary and secondary beta-C(sp(3))-H bonds has been developed with a Cp*Rh(III) catalyst assisted by a trimethylpyrazole group. A rarely reported six-membered, rhodacycle has been identified in rhodium-catalyzed C(sp(3))-H activation reactions. Preliminary mechanistic studies have revealed that a concerted metalation-deprotonation pathway might be involved in the C-H activation step.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step
  作者：Chau Ming So、Satoshi Kume、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja406169s

  日期：2013.7.31

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.