2-Benzylsulfanylmethyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-cyclopentadecane | 143994-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylsulfanylmethyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-cyclopentadecane
• 英文别名: 2-(Benzylsulfanylmethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 143994-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: QVTHTAYQNKSPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylsulfanylmethyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-cyclopentadecane 在 氨 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(mercaptomethyl)-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含巯基作为侧臂的硫醇醚或冠醚的简便合成

  摘要：

  S-取代的硫代甘油和低聚乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应以中等产率得到硫茚醚。巯基甲基冠醚很容易从苄基硫甲基冠醚中通过 Na 溶液得到。NH3-BuOH。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.227
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-15-冠-5 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Benzylsulfanylmethyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-cyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Remarkably selective binding of silver ion by thiolariat ether with a 15-crown-5 ring

  摘要：

  硫洛丽特醚是一种侧臂上的氧原子被硫原子取代的套索醚，由于冠醚与链外一个硫的协同连接，对碱金属和重金属离子中的银离子表现出较高的选择性。戒指。

  DOI：

  10.1039/c39920001092

文献信息

• Remarkably Selective Ag⁺ Extraction and Transport by Thiolariat Ethers
  作者：Tatsuya Nabeshima、Naoko Tsukada、Katsunori Nishijima、Hideaki Ohshiro、Yumihiko Yano

  DOI：10.1021/jo9517611

  日期：1996.1.1

  this high Ag(+) selectivity is a result of the synergistic coordination of the ring oxygen and the sulfur atom of the thiolariat ether. NMR chemical shifts of protons and carbons in the proximity of the sulfur atom of the thiolariat ether were changed significantly in accordance with the synergistic coordination described above. 1:1 Complexation between a thiolariat ether and Ag(+) were supported by a

  已经进行了硫醇盐醚的合成和金属结合性能，其中硫醚侧链被引入冠醚的骨架中。在使用15冠5环的硫代脲基醚进行的溶剂萃取和跨液膜运输过程中，观察到重金属离子具有极高的Ag（+）选择性。带有12冠4或18冠6的硫氰酸酯醚没有表现出如此高的Ag（+）选择性。前者与金属离子的结合较弱，后者识别Pb（2+）和Ag（+）。相应的氧类似物，即套索状醚，没有显示Ag（+）的选择性。亚砜和砜类似物的Ag（+）结合强度远低于硫代脲基醚的结合强度。苯并冠构架在苯核的4位上含有硫化物链的硫脲类醚显示对Ag（+）的亲和力很低。使用各种硫脲基醚醚衍生物的可萃取性和运输能力强烈表明，这种高的Ag（+）选择性是硫基硫醚醚的环氧和硫原子协同配位的结果。根据上述协同配位，在硫代脲基醚的硫原子附近的质子和碳的NMR化学位移发生了显着变化。乔拉图使用邻近硫原子的亚甲基质子的化学位移，支持了硫脲基硫醚和Ag（+）之间的1：1络合。使用
• Nabeshima Tatsuya, Tsukada Naoko, Haruyama Tsutomu, Yano Yumihiko, Bull. Chem. Soc. Jap, 68 (1995) N 1, S 227-229
  作者：Nabeshima Tatsuya, Tsukada Naoko, Haruyama Tsutomu, Yano Yumihiko

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Thiolariat Ethers or Crown Ethers Containing a Mercapto Group as a Side Arm
  作者：Tatsuya Nabeshima、Naoko Tsukada、Tsutomu Haruyama、Yumihiko Yano

  DOI：10.1246/bcsj.68.227

  日期：1995.1

  Cyclization reaction of S-substituted thioglycerol and oligoethylene glycol ditosylate gave thiolariat ethers in moderate yields. Mercaptomethyl crown ethers were obtained easily from benzylthiomethyl crown ethers by Na in liq. NH3–BuOH.

  S-取代的硫代甘油和低聚乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应以中等产率得到硫茚醚。巯基甲基冠醚很容易从苄基硫甲基冠醚中通过 Na 溶液得到。NH3-BuOH。
• Remarkably selective binding of silver ion by thiolariat ether with a 15-crown-5 ring
  作者：Tatsuya Nabeshima、Katsunori Nishijima、Naoko Tsukada、Hiroyuki Furusawa、Toshiyuki Hosoya、Yumihiko Yano

  DOI：10.1039/c39920001092

  日期：——

  The thiolariat ether, which is a lariat ether with an oxygen atom in the side arm replaced by a sulfur atom, exhibits a high selectivity to silver ion among alkali and heavy metal ions because of synergistic ligation of the crown ether and the one sulfur outside the ring.

  硫洛丽特醚是一种侧臂上的氧原子被硫原子取代的套索醚，由于冠醚与链外一个硫的协同连接，对碱金属和重金属离子中的银离子表现出较高的选择性。戒指。