2-amino-6-[2]furyl-3H-pyrimidin-4-one | 76519-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-[2]furyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-6-[2]furyl-3H-pyrimidin-4-on；2-amino-6-[2]furyl-3H-pyrimidin-4-one；2-amino-4-(furan-2-yl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 76519-45-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NYIAZZJLYOPGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-[2]furyl-3H-pyrimidin-4-one 在 氯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6-(furan-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型磺酰脲类衍生物：化学合成、生物学评价和计算研究。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 是一种全球性的健康威胁，在其悠久的历史中已经折磨着人类，因此迫切需要开发新型抗菌剂。本研究设计并合成了 21 种含有苯基-5-乙烯基和嘧啶基-4-芳基部分的新型磺酰脲类衍生物，其中 9 种化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作用：MRSA（朝阳临床分离株）、金黄色葡萄球菌 ATCC6538、耐万古霉素肠球菌 309 (VRE-309) 和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633。尤其是，9i 和 9q 对四种细菌菌株表现出抑制活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.78-1.56 μg/mL ，以及相当多的其他 MRSA 临床菌株，MIC 为 0.78 μg/mL，优于阳性对照万古霉素（MIC 为 1 μg/mL）和甲氧西林（MIC >200 μg/mL）。这是磺酰脲类衍生物首次被确定为针对不同 MRSA 临床分离株的有希望的抑制剂。此外，所有合成化合物对白色念珠菌的

  DOI：

  10.3390/antibiotics12020323
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-(furan-2-yl)pyrimidin-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-amino-6-[2]furyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Andrisano, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1944, vol. 5, p. 48,51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rho-kinase inhibitors
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20040002508A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Disclosed are compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as Rho-kinase inhibitors. These compounds are useful for inhibiting tumor growth, treating erectile dysfunction, and treating other indications mediated by Rho-kinase, e.g., coronary heart disease.

  本文披露了化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为Rho激酶抑制剂的用途。这些化合物可用于抑制肿瘤生长、治疗勃起功能障碍，以及治疗其他由Rho激酶介导的疾病，例如冠心病。
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• Method for treating arthritis with 6-aryl pyrimidine compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04507302A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  This invention relates to 6-aryl pyrimidine compounds which have now been found to be useful for treatment or prevention of arthritis.

  这项发明涉及6-芳基嘧啶化合物，现已发现其可用于治疗或预防关节炎。
• Rho-Kinase Inhibitors
  申请人：Nagarathnam Dhanapalan

  公开号：US20120053179A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Disclosed are compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as Rho-kinase inhibitors. These compounds are useful for inhibiting tumor growth, treating erectile dysfunction, and treating other indications mediated by Rho-kinase, e.g., coronary heart disease.

  本发明揭示了化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为Rho-kinase抑制剂的用途。这些化合物对于抑制肿瘤生长、治疗勃起功能障碍以及治疗其他由Rho-kinase介导的适应症，例如冠心病，是有用的。
• RHO-KINASE INHIBITORS
  申请人：NAGARAHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120302587A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as Rho-kinase inhibitors. These compounds are useful for inhibiting tumor growth, treating erectile dysfunction, and treating other indications mediated by Rho-kinase, e.g., coronary heart disease.

  本发明涉及化合物及其衍生物，其合成以及其作为Rho-激酶抑制剂的用途。这些化合物可用于抑制肿瘤生长，治疗勃起功能障碍以及治疗其他由Rho-激酶介导的适应症，例如冠心病。