(R,S)-2-(3-benzoylphenyl)-[1-13C]-propanenitrile | 191028-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-(3-benzoylphenyl)-[1-13C]-propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)(113C)propanenitrile
• CAS: 191028-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 236.274
• InChiKey: RGYOCHMZSLUCNP-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(3-benzoylphenyl)-[1-13C]-propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到ketoprofen
  参考文献：
  名称：

  13C 标记的 (R)-和 (S)-酮洛芬的 1-O-酰基葡萄糖醛酸的制备

  摘要：

  对映体 [1- 13 C] 酮洛芬 (KP) 及其酰基葡萄糖醛酸苷的制备已被报道用于对 KP 酰基葡萄糖醛酸苷的立体选择性药代动力学和反应性的核磁共振 (NMR) 光谱研究。外消旋[1- 13 C]KP通过三步合成方案从[ 13 C]氰化钾以23%的总产率制备。通过与(R)-(+)-α-苯基乙胺形成非对映酰胺，通过硅胶柱色谱分离酰胺，以及使用四氧化氮非水解裂解酰胺键，外消旋物被光学拆分。基于外消旋物，KP对映异构体的产率为30%。(R)-和(S)-[1- 13 C]KP的酰基葡萄糖醛酸苷在Sep-Pak C 18预处理后使用制备型高效液相色谱法从人尿中分离每种标记的KP (100 mg)后。给药后 0-4 小时尿液中缀合物的产量约为 50 毫克。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<353::aid-jlcr980>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylphenyl-[1-13C]-ethanenitrile 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (R,S)-2-(3-benzoylphenyl)-[1-13C]-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  13C 标记的 (R)-和 (S)-酮洛芬的 1-O-酰基葡萄糖醛酸的制备

  摘要：

  对映体 [1- 13 C] 酮洛芬 (KP) 及其酰基葡萄糖醛酸苷的制备已被报道用于对 KP 酰基葡萄糖醛酸苷的立体选择性药代动力学和反应性的核磁共振 (NMR) 光谱研究。外消旋[1- 13 C]KP通过三步合成方案从[ 13 C]氰化钾以23%的总产率制备。通过与(R)-(+)-α-苯基乙胺形成非对映酰胺，通过硅胶柱色谱分离酰胺，以及使用四氧化氮非水解裂解酰胺键，外消旋物被光学拆分。基于外消旋物，KP对映异构体的产率为30%。(R)-和(S)-[1- 13 C]KP的酰基葡萄糖醛酸苷在Sep-Pak C 18预处理后使用制备型高效液相色谱法从人尿中分离每种标记的KP (100 mg)后。给药后 0-4 小时尿液中缀合物的产量约为 50 毫克。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<353::aid-jlcr980>3.0.co;2-x

文献信息

• Preparation of 1-O-acylglucuronides of 13C-labelled (R)- and (S)-ketoprofens
  作者：Kazuki Akira、Tadaaki Taira、Hiroshi Hasegawa、Yoshihiko Shinohara

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<353::aid-jlcr980>3.0.co;2-x

  日期：1997.5

  13 C]KP was prepared by a three-step synthetic scheme from [ 13 C]potassium cyanide in overall yield of 23 %. The racemate was optically resolved by the formation of diastereomeric amides with (R)-(+)-a-phenylethylamine, separation of the amides by column chromatography on silica gel, and nonhydrolytic cleavage of the amide bond using nitrogen tetroxide. The yields of KP enantiomers were 30 % based

  对映体 [1- 13 C] 酮洛芬 (KP) 及其酰基葡萄糖醛酸苷的制备已被报道用于对 KP 酰基葡萄糖醛酸苷的立体选择性药代动力学和反应性的核磁共振 (NMR) 光谱研究。外消旋[1- 13 C]KP通过三步合成方案从[ 13 C]氰化钾以23%的总产率制备。通过与(R)-(+)-α-苯基乙胺形成非对映酰胺，通过硅胶柱色谱分离酰胺，以及使用四氧化氮非水解裂解酰胺键，外消旋物被光学拆分。基于外消旋物，KP对映异构体的产率为30%。(R)-和(S)-[1- 13 C]KP的酰基葡萄糖醛酸苷在Sep-Pak C 18预处理后使用制备型高效液相色谱法从人尿中分离每种标记的KP (100 mg)后。给药后 0-4 小时尿液中缀合物的产量约为 50 毫克。