[nitrile-¹⁴C]benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1447819-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: [nitrile-¹⁴C]benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1447819-39-7
• 化学式: C₉H₅NS
• 分子量: 161.2
• InChiKey: WBXHAYDGMCONLX-RHRFEJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [nitrile-¹⁴C]benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 [¹⁴C]-N-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious syntheses of stable and radioactive isotope-labeled anticonvulsant agent, JNJ-26990990, and its metabolites

  摘要：

  介绍了稳定的放射性同位素标记抗惊厥剂 JNJ-26990990，即 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-硫酰胺及其代谢物的合成。[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈首先是通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[13C15N]-氰化亚铜偶联制备的。得到的[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈被氘化铝锂还原，得到[13CD215N]苯并[b]噻吩-3-甲基胺；然后与磺胺偶联，得到[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-甲基）-磺胺，这是一种具有四个稳定同位素原子的稳定同位素标记化合物。用过氧化氢和过乙酸直接氧化[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-基甲基）-硫酰胺，可得到稳定同位素标记的亚砜和砜代谢物。另一方面，通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[14C]-氰化亚铜的连续偶联、将腈还原为羧醛并与磺酰胺进行还原胺化，可以方便地制备出放射性 14C 标记的 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3013
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 copper (I) [¹⁴C]-cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以257 mg的产率得到[nitrile-¹⁴C]benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Expeditious syntheses of stable and radioactive isotope-labeled anticonvulsant agent, JNJ-26990990, and its metabolites

  摘要：

  介绍了稳定的放射性同位素标记抗惊厥剂 JNJ-26990990，即 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-硫酰胺及其代谢物的合成。[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈首先是通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[13C15N]-氰化亚铜偶联制备的。得到的[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈被氘化铝锂还原，得到[13CD215N]苯并[b]噻吩-3-甲基胺；然后与磺胺偶联，得到[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-甲基）-磺胺，这是一种具有四个稳定同位素原子的稳定同位素标记化合物。用过氧化氢和过乙酸直接氧化[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-基甲基）-硫酰胺，可得到稳定同位素标记的亚砜和砜代谢物。另一方面，通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[14C]-氰化亚铜的连续偶联、将腈还原为羧醛并与磺酰胺进行还原胺化，可以方便地制备出放射性 14C 标记的 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3013

文献信息

• Expeditious syntheses of stable and radioactive isotope-labeled anticonvulsant agent, JNJ-26990990, and its metabolites
  作者：Ronghui Lin、Larry E. Weaner、David C. Hoerr、Rhys Salter、Yong Gong

  DOI：10.1002/jlcr.3013

  日期：2013.1

  Syntheses of stable and radioactive isotope-labeled anticonvulsant agent, JNJ-26990990, that is, N-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)-sulfamide and its metabolites are described. [13C15N]Benzo[b]thiophene-3-carbonitrile was first prepared by coupling of 3-bromo-benzo[b]thiophene with [13C15N]-copper cyanide. The resultant [13C15N]benzo[b]thiophene-3-carbonitrile was reduced with lithium aluminum deuteride to give [13CD215N]benzo[b]thiophen-3-yl-methylamine; which was then coupled with sulfamide to afford [13CD215N]-N-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)-sulfamide, the stable isotope-labeled compound with four stable isotope atoms. Direct oxidation of [13CD215N]-N-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)-sulfamide with hydrogen peroxide and peracetic acid gave the stable isotope-labeled sulfoxide and sulfone metabolites. On the other hand, radioactive 14C-labeled N-(benzo[b]thien-3-ylmethyl)-sulfamide was prepared conveniently by sequential coupling of 3-bromo-benzo[b]thiophene with [14C]-copper cyanide, reduction of the carbonitrile to carboxaldehyde, and reductive amination with sulfamide.

  介绍了稳定的放射性同位素标记抗惊厥剂 JNJ-26990990，即 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-硫酰胺及其代谢物的合成。[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈首先是通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[13C15N]-氰化亚铜偶联制备的。得到的[13C15N]苯并[b]噻吩-3-甲腈被氘化铝锂还原，得到[13CD215N]苯并[b]噻吩-3-甲基胺；然后与磺胺偶联，得到[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-甲基）-磺胺，这是一种具有四个稳定同位素原子的稳定同位素标记化合物。用过氧化氢和过乙酸直接氧化[13CD215N]-N-（苯并[b]噻吩-3-基甲基）-硫酰胺，可得到稳定同位素标记的亚砜和砜代谢物。另一方面，通过 3-溴-苯并[b]噻吩与[14C]-氰化亚铜的连续偶联、将腈还原为羧醛并与磺酰胺进行还原胺化，可以方便地制备出放射性 14C 标记的 N-(苯并[b]噻吩-3-基甲基)-磺酰胺。