S-benzyl-N-benzylidene-cysteine methyl ester | 113370-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-benzylidene-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 113370-63-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: GJPDRYVTSWHHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-benzylidene-cysteine methyl ester 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到trimethyl 2-phenylmethylthiomethyl-5-phenyl-3-pyrroline-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of imines of α-amino-acid esters: X-ray crystal and molecular structure of methyl 4-(2-furyl)-2,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、George Sheldrick、Jill Trotter

  DOI：10.1039/c39780000109

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters undergo a wide range of cycloadditions probably via their 1,3-dipolar tautomers and the stereochemistry of one adduct has been determined by X-ray crystallography.

  α-氨基酸酯的亚胺可能通过其1,3-偶极互变异构体经历了广泛的环加成反应，一种加合物的立体化学已通过X射线晶体学测定。