(2S,3S,5R)-9-(benzyloxy)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)nonane-3,5-diyl diacetate | 1122481-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S,5R)-9-(benzyloxy)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)nonane-3,5-diyl diacetate
• CAS: 1122481-19-9
• 化学式: C₅₀H₈₂O₉Si₂
• 分子量: 883.367
• InChiKey: JIHMREXEWWQIEU-UMOBCYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-9-(benzyloxy)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)nonane-3,5-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强大的抗肿瘤药C11-脱氧psymberin / irciniastatin A的发现：高级Psymberin类似物的全合成和生物学。

  摘要：

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ol802772s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-(2-oxoethyl)-4,6-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzoate 在 amberlyst resin 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2S,3S,5R)-9-(benzyloxy)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)nonane-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2009158381A1