(3-bromo-6-chlorohex-1-yn-1-yl)triisopropylsilane | 1105596-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (3-bromo-6-chlorohex-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
• 英文别名: (3-Bromo-6-chlorohex-1-ynyl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1105596-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₈BrClSi
• 分子量: 351.83
• InChiKey: IBIZPOCRYWEDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-6-chlorohex-1-yn-1-yl)triisopropylsilane 、 3-苄氧基溴丙烷 在 碘 、 锌 、 α,α,α-三联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到(6-(benzyloxy)-3-(3-chloropropyl)hex-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  在室温下，镍催化次级亲核试剂与次级炔丙基亲电试剂的Negishi交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802784
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-(triisopropylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以34%的产率得到(3-bromo-6-chlorohex-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映收敛自由基 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉耦合

  摘要：

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09125

文献信息

• Design of Hemilabile N,N,N-Ligands in Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Cross-Coupling of Benzyl/Propargyl Halides with Alkenylboronate Esters
  作者：Peng-Fei Wang、Jiao Yu、Kai-Xin Guo、Sheng-Peng Jiang、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Ji-Ren Liu、Xin Hong、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00957

  日期：2022.4.13

  halides with alkenylboronate esters is an appealing tool in the assembly of synthetically valuable enantioenriched alkenes owing to the ready availability, low toxicity, and air/moisture stability of alkenylboronate esters. Here, we report a copper/chiral N,N,N-ligand catalytic system for the enantioconvergent cross-coupling of benzyl/propargyl halides with alkenylboronate esters (>80 examples) with good

  对映收敛基团 C(sp 3 )–C(sp 2) 烷基卤化物与烯基硼酸酯的交叉偶联是合成有价值的对映体富集烯烃的一种有吸引力的工具，因为烯基硼酸酯易于获得、低毒性和空气/水分稳定性。在这里，我们报告了一种铜/手性 N,N,N-配体催化体系，用于苄基/炔丙基卤化物与烯基硼酸酯（>80 个实例）的对映收敛交叉偶联，具有良好的官能团耐受性。成功的关键是通过在一个配位喹啉环的邻位安装空间位阻来合理设计半可溶性N,N,N-配体。因此，新设计的配体不仅可以促进三齿形式的自由基交叉偶联过程，还可以对二齿形式的高反应性烷基自由基进行对映控制。