(1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl (2R)-2-(benzyloxy)-5-hexenoate | 1353566-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl (2R)-2-(benzyloxy)-5-hexenoate
• CAS: 1353566-66-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: LJXWWTFLORXWMV-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(((2-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl (2R)-2-(benzyloxy)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV)-Promoted Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Reaction of Chiral Epoxyallyl Alcohols with Acids as a Tool for Ready Access to Chiral 1,2,3-Triol Monoesters: Application to Stereoselective Total Synthesis of Macrolides

  摘要：

  Titanium(IV)-promoted regioselective ring-opening reaction of chiral epoxy-allyl alcohols (Sharpless conditions as the key strategic step) is developed as a tool for ready access to chiral 5,6-dihydroxyoct-7-en-4-yl alkoxylates. Later, the synthetic utility of products thereof was demonstrated through the RCM based stereoselective synthesis of various natural products.

  DOI：

  10.1021/jo202199g