diethyl 2-cyano-4-oxohexanedioate | 1307916-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-cyano-4-oxohexanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-cyano-4-oxohexanedioate
• CAS: 1307916-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: NCAHVCDGCPZKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-4-oxohexanedioate 、 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以151.3 mg的产率得到ethyl 1-cyano-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-hydroxy-2-methylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙酮基多组分反应合成功能化环戊烯

  摘要：

  提出了一种新颖且有效的合成方法，该方法通过在温和且无金属的条件下1，2-烯酮与4-氯乙酰乙酸酯和丙二腈/氰基乙酸酯的多组分反应来合成功能多样的环戊烯衍生物。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括亲核取代，迈克尔加成和分子内羟醛型反应。有趣的是，当在苯环上带有给电子基团的1-苯基烯丙基酮与4-氯乙酰乙酸酯和氰基乙酸酯反应时，形成具有良好选择性和高效率的亚甲基环戊烷，即环戊烯的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02259c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl 2-cyano-4-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙酮基多组分反应合成功能化环戊烯

  摘要：

  提出了一种新颖且有效的合成方法，该方法通过在温和且无金属的条件下1，2-烯酮与4-氯乙酰乙酸酯和丙二腈/氰基乙酸酯的多组分反应来合成功能多样的环戊烯衍生物。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括亲核取代，迈克尔加成和分子内羟醛型反应。有趣的是，当在苯环上带有给电子基团的1-苯基烯丙基酮与4-氯乙酰乙酸酯和氰基乙酸酯反应时，形成具有良好选择性和高效率的亚甲基环戊烷，即环戊烯的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02259c

文献信息

• Efficient syntheses of ethyl 4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate and ethyl (2Z)-(4-cyano-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)ethanoate
  作者：Prativa B.S. Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.025

  日期：2011.5

  Ethyl 2-chloroacetoacetate and its 4-chloro isomer react with cyanoacetamide in the presence of the mild, nonnucleophilic base, triethylamine under stoichiometric conditions to give high yields of ethyl 4-cyano-2-hydroxy-2-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate and ethyl (4-cyano-2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate, respectively. These, under acid-catalyzed dehydration conditions, afforded ethyl 4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate and ethyl (2Z)-(4-cyano-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)ethanoate, respectively. Similarly, the 4-chloro isomer reacted with ethyl cyanoacetate to give the novel product, diethyl 2-cyano-4-oxohexanedioate. The use of triethylamine enables access to a whole new library of pyrrole derivatives from easily accessible, commercially available starting materials. The reactions described in this Letter enable access to libraries of important pyrrole systems in any of the isotopically enriched forms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.