2-(4'-Octyloxyphenyl)-5-bromopyrimidine | 155802-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-Octyloxyphenyl)-5-bromopyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine；5-bromo-2-(4-octoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 155802-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₂O
• 分子量: 363.297
• InChiKey: ARPGTOXDPMASIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-Octyloxyphenyl)-5-bromopyrimidine 、 3-苄氧基苯硼酸 以to give 5-(3-benzyloxyphenyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine的产率得到5-(3-benzyloxyphenyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Meta-substituted aromatic compounds having six-membered rings, for use

  摘要：

  具有六元环的取代芳香化合物，用于液晶混合物。式I的化合物：##STR1## 其中X为CH，CF或N，R.sup.2是例如烷基，醚基或酯基，也可能包含手性中心，而R.sup.1 (--A.sup.1).sub.a (--M.sup.1).sub.b (--A.sup.2).sub.c (--M.sup.2).sub.d (--A.sub.3).sub.e (--M.sub.3).sub.f是一种介向基团，可以优势地用作液晶混合物的组分，特别是铁电液晶混合物。式I的物质对混合物的光学开关角度和临界脉冲面积具有特别有利的影响。

  公开号：

  US05447656A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴嘧啶 、 4-辛氧基苯硼酸 以to give 5-bromo-2-(4-octyloxyphenyl) pyrimidine的产率得到2-(4'-Octyloxyphenyl)-5-bromopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Meta-substituted aromatic compounds having six-membered rings, for use

  摘要：

  具有六元环的取代芳香化合物，用于液晶混合物。式I的化合物：##STR1## 其中X为CH，CF或N，R.sup.2是例如烷基，醚基或酯基，也可能包含手性中心，而R.sup.1 (--A.sup.1).sub.a (--M.sup.1).sub.b (--A.sup.2).sub.c (--M.sup.2).sub.d (--A.sub.3).sub.e (--M.sub.3).sub.f是一种介向基团，可以优势地用作液晶混合物的组分，特别是铁电液晶混合物。式I的物质对混合物的光学开关角度和临界脉冲面积具有特别有利的影响。

  公开号：

  US05447656A1

文献信息

• Pyrimidine compounds
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's a

  公开号：US05986096A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  5-Bromo-2-iodopyrimidine is used to synthesize a range of chemical compounds including liquid crystalline compounds.

  5-溴-2-碘吡啶用于合成一系列化合物，包括液晶化合物。
• Aromatische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0637585A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  Aromatische Verbindung der Formel (I),         R¹(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d-B(-M³)e(-A³)f(-M⁴)g(-A⁴)h-R²   (I) in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Bist eine der beiden folgenden aromatischen Gruppen: R¹, R²sind gleich oder verschieden Wasserstoff, - CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, - C≡C-, , -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR², - SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind; Q¹, Q², Q³, Q⁴sind gleich oder verschieden CH₂, CF₂ oder N-R³, S, O,C=O; P¹, P², P³sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N; M¹, M², M³, M⁴sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -O-CO-C≡C-, -C≡C-COO-, -O-CO-CH=CH-, -CH=CH-COO-, -O-CO-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-COO-, -O-CH₂-C≡C-, -C≡C-CH₂-O-, -O-CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-O- oder eine Einfachbindung; A¹, A², A³, A⁴,sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B; a, b, c, d, e, f, g, hsind null oder eins; mit der folgenden Maßgabe: wenn die Gruppe B ist, muß mindestens einer der Reste R¹ eine -Si(CH₃)₂- und/oder Gruppe enthalten und/oder eine der folgenden chiralen Gruppen sein: sind geeignet als Komponenten flüssigkristallinen Mischungen.

  式 (I) 的芳香族化合物、 R¹(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d-B(-M³)e(-A³)f(-M⁴)g(-A⁴)h-R² (I) 其中符号和指数的含义如下： 是以下两个芳香族之一： R¹、R² 相同或不同，并且是氢、-CN、-F、-Cl、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、-OCH₂F 或具有 1 至 20 个碳原子的直链或支链烷基（有或没有不对称碳原子）、其中一个或多个 CH₂ 基团也可以被 -O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-、-C≡C-、-Si(CH₃)₂-、1,4-亚苯基、反式-1、4-环己烯或反式-1,3-环戊烯，但氧原子和硫原子不得直接相互键合，和/或烷基的一个或多个 H 原子可被-F、-Cl、-Br、-OR²、-SCN、-OCN 或-N₃取代，或也可被下列手性基团之一取代： R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷是相同或不同的氢或具有 1-16 个 C 原子（有或没有不对称 C 原子）的直链或支链烷基，一个或多个 CH₂ 基团也可能被 -O- 或 -CH=CH- 取代、但氧原子之间不得直接键合，和/或烷基中的一个或多个 H 原子可被 -F 或 -Cl 取代；如果与环氧乙烷、二氧戊环、四氢呋喃、四氢呋喃、丁内酯或戊内酯体系结合，R⁴ 和 R⁵ 也可以是-(CH₂)₄-或-(CH₂)₅-； Q¹、Q²、Q³、Q⁴是相同或不同的 CH₂、CF₂ 或 N-R³、S、O、C=O； P¹、P²、P³ 是相同或不同的 C-H、C-F 或 N； M¹、M²、M³、M⁴是相同或不同的-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-C≡C-、-C≡C-COO-、-O-CO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-O-CO-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-COO-、-O-CH₂-C≡C-、-C≡CH₂-O-、-O-CH₂-CH=CH-、-CH=CH₂-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-CH₂-O-或单键； A¹、A²、A³、A⁴相同或不同，且为 1,4-亚苯基，其中一个或多个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代；吡嗪-2,5-二基，其中一个或两个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代；哒嗪-3,6-二基，其中一个或两个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代、反式-1,4-环己烯，其中一个或两个 H 原子可被 CN 和/或 CH₃ 取代、(1,3,4)-噻二唑-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,3-二噻烷-2,5-二基、1,3-噻唑-2,4-二基，其中一个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代，1,3-噻唑-2,5-二基，其中一个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代，噻吩-2,4-二基，其中一个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代、噻吩-2,4-二基（其中一个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代）、噻吩-2,4-二基（其中一个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代）、萘-2,6-二基（其中一个或多个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代）、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基（其中一个或多个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN 取代）、1,3-二氧硼烷-2,5-二基或 B 组； A、B、C、D、E、F、G、H 为 0 或 1； 但书如下 当基团 B R¹中至少有一个基团必须含有-Si(CH₃)₂-和/或基团和/或以下手性基团之一： 适合作为液晶混合物的成分。
• Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten mit terminalen Alkinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0709357A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  Ein Verfahren zur Herstellung mehrkerniger aromatischer Verbindungen durch Kreuzkupplung von terminalen Alkinen mit aromatischen Halogenverbindungen oder - Perfluoralkylsulfonaten unter Palladiumkatalyse in Gegenwart mindestens eines wasserlöslichen Komplexliganden, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmedium eine wäßrige und eine organische Phase bildet und das Palladium in Form einer in der organischen Phase löslichen Palladiumverbindung oder in fester Form als Palladiummetall, insbesondere auf einem Träger aufgebracht, zugesetzt wird. Die erfindungsgemäße Reaktion verläuft chemoselektiv, so daß selbst elektrophile Gruppen, wie Ester oder Nitrile, den Verlauf der Reaktion nicht beeinträchtigen. Durch das erfindungsgemäße Verfahren lassen sich organische Verbindungen ökonomisch in sehr guten Ausbeuten und gleichzeitig sehr hoher Reinheit, insbesondere ohne Verunreinigung durch die Komplexliganden, herstellen.

  一种在钯催化下，在至少一种水溶性络配体存在下，通过末端炔烃与芳香族卤素化合物或全氟烷基磺酸盐的交叉偶联制备多核芳香族化合物的工艺，其特征在于反应介质形成水相和有机相，钯以可溶于有机相的钯化合物形式或以钯金属的固体形式加入，特别是应用于支持物上。 本发明的反应具有化学选择性，因此即使是亲电基团，如酯或腈，也不会影响反应的进行。 根据本发明的工艺可以经济地生产出产率非常高的有机化合物，同时纯度也非常高，特别是不会受到复合配体的污染。
• Meta-substituierte Sechsringaromaten zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0578054B1

  公开（公告）日：1999-05-19
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：EP0817773A2

  公开（公告）日：1998-01-14