5-bromo-2-(phenylethynyl)pyrimidine | 223609-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 223609-50-5
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: BJKIHBXWBRZAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(phenylethynyl)pyrimidine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-ethynylphenylethynyl)-2-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶的线性分子的新系列：其优雅的晶体结构和令人着迷的光物理性质

  摘要：

  一系列新的氮杂-取代的类似物的3 - 5基于所述1,4-双（苯基乙炔基）苯基部分已经被选择性Pd催化的Sonogashira偶联反应，由5-溴-2-碘嘧啶（合成1）。在这些线性分子中，引入偶极嘧啶部分作为探针，以研究控制晶体工程中分子间相互作用的因素。结果表明，堆积方式同时改变了线性含嘧啶分子之间的偶极相互作用和跃迁矩，从而导致光物理性质显着不同。由于它们在晶体图案中具有通用的偶极-偶极和面对面的π-π相互作用，因此在场效应晶体管的有序晶体材料设计中的进一步应用是有前途的。

  DOI：

  10.1021/jo048914h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 5-溴-2-碘嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-bromo-2-(phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶的线性分子的新系列：其优雅的晶体结构和令人着迷的光物理性质

  摘要：

  一系列新的氮杂-取代的类似物的3 - 5基于所述1,4-双（苯基乙炔基）苯基部分已经被选择性Pd催化的Sonogashira偶联反应，由5-溴-2-碘嘧啶（合成1）。在这些线性分子中，引入偶极嘧啶部分作为探针，以研究控制晶体工程中分子间相互作用的因素。结果表明，堆积方式同时改变了线性含嘧啶分子之间的偶极相互作用和跃迁矩，从而导致光物理性质显着不同。由于它们在晶体图案中具有通用的偶极-偶极和面对面的π-π相互作用，因此在场效应晶体管的有序晶体材料设计中的进一步应用是有前途的。

  DOI：

  10.1021/jo048914h

文献信息

• Pyridazine, pyrimidine and pyrazine ethyne compounds
  申请人：Cosford D. Nicholas

  公开号：US20050245542A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  In accordance with the present invention, there is provided a novel class of heterocyclic compounds. Compounds of the invention contain a substituted or unsubstituted six membered heterocyclic ring that includes at least two nitrogen atoms. The ring additionally includes four carbon atoms. The heterocyclic ring has at least one substituent located at a ring position adjacent to a ring nitrogen atom. This mandatory substituent of the ring includes a moiety (B), linked to the heterocyclic ring via a carbon-carbon triple bond. The mandatory substituent is positioned adjacent to the ring nitrogen atom. Invention compounds are capable of a wide variety of uses. For example heterocyclic compounds can act to modulate physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system. Invention compounds may also act as insecticides, and as fungicides. Pharmaceutical compositions containing invention compounds also have wide utility.

  根据本发明，提供了一类新颖的杂环化合物。该发明的化合物包含一个取代或未取代的六元杂环环，其中至少包含两个氮原子。该环另外包含四个碳原子。杂环环至少有一个取代基位于邻近环氮原子的环位置。该环的强制性取代基包括一个通过碳-碳三键与杂环环相连的基团（B）。强制性取代基位于环氮原子的邻近位置。发明的化合物能够具有各种用途。例如，杂环化合物可以通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程。发明的化合物也可以作为杀虫剂和杀菌剂。含有发明化合物的药物组合物也具有广泛的用途。
• Activation reactions of 2-pyridyl and 2-pyrimidinyl alkynes with Ru₃(CO)₁₂
  作者：Shasha Li、Lei Xu、Liping Jiang、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c9nj04958d

  日期：——

  ruthenole 10b. All compounds have been fully characterized by FT-IR and 1H NMR spectroscopy and ESI-MS, and most of them additionally by single-crystal X-ray diffraction. Each of the structures of 1a–4a, 7a–9a, 7b–8b and 10a has a triruthenium triangular skeleton containing a metallacyclopentadienyl framework formed by one ligand or two coupled ligands coordinating to two ruthenium atoms of the Ru3 moiety

  Ru 3（CO）12与炔烃衍生物R 1 C CR 2（R 1 = 2-吡啶基，R 2 = H（1），2-CH 3 -Ph（2），4-CH 3 O-Ph的反应（3），4-NO 2 -Ph（4），环己基（5）和正己基（6）; R 1 = 5-Br-2-嘧啶基，R 2 = Ph（7），4-CH 3 O-Ph（8），2-CH 3 -Ph（9），二茂铁基（10））在甲苯中进行反应，形成三角形三钌簇1a-4a，7a-9a，7b-8b和10a，线性三钌簇1b和9c，Ru 3（CO）9（μ-H） （μ 3 -η 1：η 2：η 1 -triruthenium）衍生物5A-6A和ruthenole 10b中。所有化合物均已通过FT-IR和1 H NMR光谱以及ESI-MS进行了全面表征，并且大多数化合物还通过单晶X射线衍射进行了表征。的每个结构图1A-4A，图7a-9A，图7b-8B和10A具有含有配位到两
• Practically Perfect Asymmetric Autocatalysis with (2-Alkynyl-5-pyrimidyl)alkanols
  作者：Takanori Shibata、Shigeru Yonekubo、Kenso Soai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<659::aid-anie659>3.0.co;2-p

  日期：1999.3.1

  Extremely high enantioselectivity (>99.5% ee) and chemical yield (>99%) are achieved in an asymmetric autocatalytic reaction. A (5-pyrimidyl)alkanol with a tert-butylethynyl group at its 2-position (1) is a very efficient asymmetric autocatalyst in the enantioselective alkylation in Equation (1).
• US7462619B2
  申请人：——

  公开号：US7462619B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• A New Series of Pyrimidine-Containing Linear Molecules:  Their Elegant Crystal Structures and Intriguing Photophysical Properties
  作者：Ken-Tsung Wong、Fu-Chuan Fang、Yi-Ming Cheng、Pi-Tai Chou、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1021/jo048914h

  日期：2004.11.1

  A new series of aza-substituted analogues 3−5 based on the 1,4-bis(phenylethynyl)benzene moiety have been synthesized by the selective Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction from 5-bromo-2-iodopyrimidine (1). In these linear molecules, the dipolar pyrimidine moiety is introduced as a probe to investigate factors that control the intermolecular interactions over the crystal engineering. The results

  一系列新的氮杂-取代的类似物的3 - 5基于所述1,4-双（苯基乙炔基）苯基部分已经被选择性Pd催化的Sonogashira偶联反应，由5-溴-2-碘嘧啶（合成1）。在这些线性分子中，引入偶极嘧啶部分作为探针，以研究控制晶体工程中分子间相互作用的因素。结果表明，堆积方式同时改变了线性含嘧啶分子之间的偶极相互作用和跃迁矩，从而导致光物理性质显着不同。由于它们在晶体图案中具有通用的偶极-偶极和面对面的π-π相互作用，因此在场效应晶体管的有序晶体材料设计中的进一步应用是有前途的。