2-Amino-9-(2-hydroxy-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-5-ylmethoxy)-1,9-dihydro-purin-6-one | 123240-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-(2-hydroxy-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-5-ylmethoxy)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxy-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphorinan-5-yl)methoxy)-；2-amino-9-[(2-hydroxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl)methoxy]-1H-purin-6-one
• CAS: 123240-63-1
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 317.198
• InChiKey: AVTQSSKLTRAZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-甲酰基氨基-嘧啶-2-基)-甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 氨 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-Amino-9-(2-hydroxy-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-5-ylmethoxy)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。1. 9-（3-羟基丙氧基）-和9- [3-羟甲基）丙氧基]嘌呤。

  摘要：

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状

  DOI：

  10.1021/jm00163a031